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沙库巴曲中间体N-叔丁基氧基羰基-氨基-4,4-联苯-R-丙氨酸甲酯的制备方法

沙库巴曲中间体的重要性心力衰竭是全球性的公共卫生问题,其发病率,再住院率及死亡率逐年攀升.沙库巴曲/缬沙坦(Entresto)作为双效血管紧张素受体-脑啡肽酶抑制剂,为心衰患者提供了新的治疗选择.其中,沙库巴曲作为关键成分,其合成工艺的优化对于降低药物成本,提高生产效率具有重要意义.沙库巴曲中间体工厂在这一过程中扮演了至关重要的角色.

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现有合成方法的局限性

在沙库巴曲的合成过程中,N-叔丁基氧基羰基-氨基-4,4-联苯-R-丙氨酸甲酯作为关键中间体,其传统合成方法存在试剂昂贵,毒性大等问题.例如,原研专利US5217996采用的三氟甲磺酸酐和四(三苯基膦)钯催化剂不仅价格高昂,且毒性较大,不适合工业化生产.CN110128298A公开的方法虽有所改进,但仍需使用苯硼酸和较大当量的催化剂,成本依然较高.


优化后的合成路线

为解决上述问题,本文提出了一种新的合成方法,具体步骤如下:

1)将原料化合物III与三卤化磷(PCl3,PBr3或PI3)在-10~10℃下反应,得到化合物II.



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