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罗库溴铵中间体化合物结晶物的高效制备方法

罗库溴铵中间体化合物的重要性罗库溴铵(RocuronIumBromIde)是一种非去极化甾醇类神经肌肉阻断剂,广泛应用于临床外科手术.其特点是起效迅速,体内无蓄积,不良反应小,恢复迅速,安全性高,因此成为大手术的首选药物.化合物2β-(4-吗啉基)-16β-(1-吡咯烷基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇-二醋酸酯(I)是罗库溴铵合成的重要中间体.

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现有制备方法的缺陷

美国专利US4894369中描述了一种制备化合物(I)的方法,以化合物2β-(4-吗啉基)-16β-(1-吡咯烷基)-5α-雄甾烷-3α,17β-二醇(II)为原料,在二氯甲烷中与乙酰氯反应24小时,中和后得到类泡沫状的化合物(I).然而,该方法存在一些严重缺陷:

1.产品形态不佳:只能得到类泡沫状的化合物(I),无法获得较纯的结晶性产品.
2.收率较低:重量收率仅为77.8%.
3.后续处理复杂:需要使用柱层析纯化,操作繁琐,成本高.


高效制备方法

为了解决上述问题,可开发了一种高效的制备罗库溴铵中间体化合物(I)结晶物的方法.该方法以化合物(II)为原料,经过酰化反应和精制过程,能够制得高纯度的结晶性粉末.

酰化反应过程:

将化合物(II)加入二氯甲烷中,搅拌并冷却,加入醋酐,在10~25℃下进行酰化反应5~7小时.反应完成后,倒入冰水中,加入二氯甲烷,冷却并用氨水或碳酸钠溶液中和,分层后水层用二氯甲烷提取,合并有机层,水洗,脱水,浓缩至近干.

精制过程:

用卤代烷(如二氯甲烷,三氯甲烷)溶解浓缩物,分次加入烷烃(如正己烷,正庚烷,石油醚),浓缩至大量结晶析出,冷却,过滤,得到湿品,干燥后得到淡黄色结晶性粉末的化合物(I).



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