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哌嗪盐及其制备方法在药物中间体合成中的应用

哌嗪盐的合成背景反式{4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己胺二盐酸盐一水合物是一种重要的药物中间体,广泛应用于作用于D3/D2受体的大量化合物的合成.传统的合成方法存在产率低,反应条件苛刻等问题,限制了其工业化生产.为了解决这些问题,可开发了一种新的合成方法,通过简单,经济的四个步骤,实现了高纯度和高产率的工业规模生产.

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合成路线及反应条件优化

在第一个反应步骤中,可使用硼氢化钠和三氯化铝,在0-30℃的条件下,将反式2-{1-(4-[N-叔-丁氧基羰基]-氨基)-环己基}-乙酸酯转化成反式-2-{1-[4-(N-叔丁氧基羰基)]-氨基]-环己基}-乙醇,产率接近定量.
在第二个步骤中,通过甲磺酰氯与反式2-{1-[4-(N-叔丁氧基羰基)-氨基]-环己基}-乙醇反应,生成甲磺酰酯.酸结合剂的选择和使用优化了反应条件,提高了产率.
第三个步骤中,甲磺酰酯与2,3-二氯苯基哌嗪反应,生成反式{4-[2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基]-环己基}-氨基甲酸叔丁酯,产率高于80%.
最后一个步骤中,通过去除保护基团,得到所需的反式N-{4-{2-[4-(2,3-二氯苯基)-哌嗪-1-基]-乙基}-环己胺二盐酸盐一水合物,产率高达99%.


创新点与优势

新方法的主要优势在于避免了极端反应条件和危险试剂的使用,简化了反应步骤,提高了操作安全性.此外,通过在一个反应容器中连续进行多个步骤,减少了中间体分离的需要,从而提高了整体产率和经济效率.



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