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达克替尼中间体制备方法及其应用

达克替尼中间体的合成背景达克替尼作为一种EGFR酪氨酸激酶抑制剂,广泛应用于非小细胞肺癌的治疗.P05-3A是合成达克替尼的关键中间体,但其制备方法较少且存在诸多问题,如反应不完全,杂质生成等.本文提供了一种新的制备方法,旨在解决这些问题.

📄 详细内容

合成路线与步骤

达克替尼中间体的制备包括六个主要步骤:
1.乙酰化反应:将2-氨基-4-氟苯甲酸与乙酰氯在二氯甲烷中反应,生成2-乙酰胺基-4-氟苯甲酸.
2.硝化反应:将2-乙酰胺基-4-氟苯甲酸与浓硝酸在浓硫酸中反应,生成2-乙酰胺基-4-氟-5-硝基苯甲酸.
3.碱化反应:将2-乙酰胺基-4-氟-5-硝基苯甲酸与甲醇钠在甲醇中反应,生成2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸.
4.酰氯化反应:将2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酸与二氯亚砜在二氯甲烷中反应,生成2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酰胺.
5.脱水反应:将2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲酰胺与三氯氧磷在乙腈中反应,生成2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲腈.
6.缩合反应:将2-氨基-4-甲氧基-5-硝基苯甲腈与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛在N,N-二甲基甲酰胺中反应,生成N'-(2-氰基-5-甲氧基-4-硝基苯基)-N,N-二甲基甲酰胺.


反应条件与原料选择

在每个步骤中,反应条件和原料的选择对最终产物的纯度和收率至关重要.例如,在乙酰化反应中,三乙胺作为缚酸剂可以提高反应效率;在硝化反应中,浓硫酸作为脱水剂可以有效去除反应中的水分.



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