4H-吡喃单元是构建各种具有对称结构的荧光化合物的传统结构单元.然而,其衍生物在固态下容易因π-π堆积效应导致荧光淬灭.为了克服这一问题,通过设计具有不对称分子结构的4H-吡喃衍生物,形成扭曲的分子构象,在聚集态下疏松堆积,避免荧光淬灭.
合成路线主要包括以下步骤:
1.合成2-甲基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮:通过将2,2,6-三甲基-4H-1,3-二噁英-4-酮与1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯在甲苯中反应,经过减压蒸馏和甲醇处理得到目标产物.
2.合成不对称4H-吡喃衍生物中间体:将2-甲基-6-苯基-4H-吡喃-4-酮与1,3-茚满二酮在乙酸酐中通过加成-消除反应得到中间体.
3.合成最终产物:将中间体与苯甲醛,3,5-二甲基苯甲醛或3,5-双(三氟甲基)苯甲醛在乙腈中反应,得到不对称4H-吡喃衍生物6a,6b和6c.