1-三氟甲基-2-烷基乙烯基苯胺衍生物的合成与应用
1-三氟甲基-2-烷基乙烯基苯胺衍生物的合成方法1-三氟甲基-2-烷基乙烯基苯胺衍生物是一类具有重要生物活性的化合物,其合成方法主要包括氨基酰化,溴化,硼酸化和交叉偶联反应.首先,以苯胺或含有取代基的苯胺为原料,通过氨基的酰化保护后,进行溴化反应,得到2-溴苯胺或含有取代基的2-溴苯胺.随后,在金属试剂和硼酸三丁酯的作用下进行硼酸化反应,生成芳胺硼酸或含有取代基的芳胺硼酸.最后,在有机过渡金属化合物的催化下,芳胺硼酸与三氟甲基烯烃进行交叉偶联反应,得到目标化合物.具体反应条件为:反应温度为室温至80℃,有机溶剂为苯,甲苯,二甲苯,N,N’-二甲基甲酰胺以及上述溶剂的混合溶剂.无机碱选用NaOH,KOH,Na2CO3,K2CO3,NaHCO3,KHCO3等,有机过渡金属化合物选用PdCl2(PPh3)2,Pd(PPh3)4,NICl2(PPh3)2.反应时间为0.5至24小时.
📌 参考资料/链接：
Diversity and Multi-Target Potential of Pyrazole, Imidazole or Triazole Derivatives in Modern Anticancer Therapy
期刊：International Journal of Molecular Sciences (MDPI)
DOI：10.3390/ijms27104172
📄 详细内容
4-氯-2-(1-三氟甲基乙烯基)苯胺的合成实例
以对氯苯胺为原料,首先进行氨基酰化反应,得到N-叔戊酰基-4-氯苯胺,收率为98%.随后,通过溴化反应生成N-叔戊酰基-2-溴-4-氯苯胺,收率为89%.接着,进行硼酸化反应,得到2-特戊酰氨基-5-氯苯硼酸,收率为93%.最后,在四(三苯基磷)钯的催化下,与2-溴-3,3,3-三氟丙烯进行交叉偶联反应,得到N-特戊基-2-[2-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)]-4-氯苯胺,收率为70%.最终,通过酸化脱保护反应,得到目标化合物2-[2-(3,3,3-三氟-1-丙烯基)]-4-氯苯胺,收率为92%.
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