苯并吡喃类衍生物的合成及其在糖尿病治疗中的应用
苯并吡喃类衍生物的合成方法苯并吡喃类衍生物的合成主要通过米曲罗布反应和酰化反应实现.以7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯为原料,与等摩尔量的带R基团的醇进行米曲罗布反应缩合后,直接制得或再在碱性条件下水解制得目标化合物.米曲罗布反应在温和的条件下进行,产率高且带有构型翻转.酰化反应则以7-羟基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯为原料,与等摩尔量带R基团的酰氯在碱性条件下反应,制得目标化合物.酰化反应常用的碱包括氢氧化钠,三乙胺等,溶剂可选用二氯甲烷,丙酮等.
📌 参考资料/链接：
Recent Advances in the Synthesis of Chromeno[4,3-b]pyrrolidines
期刊：European Journal of Organic Chemistry (Wiley)
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苯并吡喃类衍生物的结构与活性
苯并吡喃类衍生物具有式I结构式,其中R为碳原子数为7至20的直链或支链的饱和或者不饱和链烃基团.部分代表性化合物包括7-庚氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸甲酯,7-壬氧基-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸等.
通过3T3-L1前脂肪细胞模型,评价了化合物的胰岛素增敏活性.结果显示,部分化合物如化合物(17),化合物(18)和化合物(20)具有较强的胰岛素增敏活性,能够促进脂肪细胞分化,增加细胞内甘油三脂的生成.
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