苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物及其合成与检测应用
苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物的合成方法苯并吡喃氧鎓离子-香豆素衍生物(简称BPC)是一种基于苯并吡喃氧鎓离子和香豆素结构的复杂化合物.其合成方法包括以下步骤:步骤1:将4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛与乙酰乙酸乙酯在无水乙醇中混合,85℃条件下搅拌回流10小时.冷却后过滤,洗涤并真空干燥,得到3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-色烯-2-酮.步骤2:将3-乙酰基-7-(二乙基氨基)-2H-色烯-2-酮与4-甲酰基苯甲酸在无水乙醇中混合,85℃加热搅拌回流72小时.冷却后减压除去溶剂,并通过硅胶柱色谱分离,得到4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸.步骤3:将4-(二乙氨基)-2-羟基苯甲醛与1-(4-甲氧基苯基)哌嗪在浓硫酸中混合,90℃搅拌回流10小时.反应完成后倒入冰水混合物,加入70%高氯酸,过滤,洗涤并真空干燥,得到7-(二乙基氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子.步骤4:将4-(3-(7-(二乙氨基)-2-氧代-2H-色烯-3-基)-3-氧代丙-1-烯-1-基)苯甲酸,1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐,1-羟基苯并三唑溶解于无水N,N-二甲基甲酰胺中,0℃氩气保护下反应0.5小时.随后加入7-(二乙基氨基)-2-(4-(哌嗪-1-基)苯基)色烯氧鎓离子,室温下反应24小时.反应完成后倒入冰水混合物,过滤,洗涤并真空干燥,最终通过硅胶柱色谱分离得到目标产物BPC.
📌 参考资料/链接:
Diversity and Multi-Target Potential of Pyrazole, Imidazole or Triazole Derivatives in Modern Anticancer Therapy
期刊:International Journal of Molecular Sciences (MDPI)
DOI:10.3390/ijms27104172
📄 详细内容
BPC在半胱氨酸检测中的应用
BPC可用于区分检测半胱氨酸和二氧化硫.具体检测方法如下:
检测半胱氨酸:配制pH为7.4的PBS缓冲溶液,将BPC溶于DMSO形成2mM溶液.将DMSO/PBS溶液与BPC溶液混合,加入半胱氨酸后,503nm和637nm处的荧光强度逐渐增强.通过绘制荧光强度与半胱氨酸浓度的关系曲线,可定量检测样品中的半胱氨酸浓度.
检测二氧化硫:配制pH为7.4的PBS缓冲溶液,将BPC溶于DMSO形成2mM溶液.将DMSO/PBS溶液与BPC溶液混合,加入二氧化硫后,637nm处的荧光强度逐渐减弱.通过绘制荧光强度与二氧化硫浓度的关系曲线,可定量检测样品中的二氧化硫浓度.
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