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苦参碱衍生物的合成及其在蚊虫防治中的应用

苦参碱衍生物的合成方法苦参碱衍生物的合成方法主要包括以下步骤:首先,以苦参碱MA为原料,在酸性条件下水解开环得到苦参酸1,苦参酸1与甲醇进行酯化反应制得苦参酸甲酯2.接着,在缚酸剂氢氧化钾存在的条件下,苦参酸甲酯2与4-氯苯磺酰氯或4-溴苯磺酰氯反应得到化合物3.化合物3在饱和氢氧化钠的甲醇溶液中进行水解反应制得化合物4.最后,化合物4在1-羟基苯并三唑和碳二亚胺盐酸盐的催化下,与DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐,2-氨基咪唑或4-哌啶基哌啶进行酸胺缩合反应制得目标产物I.另一种合成方法是以化合物3为原料,在氧化剂3-氯过氧苯甲酸和缚酸剂碳酸钾的作用下反应制得化合物5.化合物5在饱和氢氧化钠的甲醇溶液中发生水解反应制得化合物6.化合物6在1-羟基苯并三唑和碳二亚胺盐酸盐的催化下,与DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐,2-氨基咪唑或4-哌啶基哌啶进行酸胺缩合反应制得化合物7.化合物7在缩合剂三氟乙酸酐的作用下制得化合物8.化合物8在缚酸剂三乙胺存在的条件下,与三甲基氰硅烷反应制得目标产物II.
📌 参考资料/链接:
Recent Advances in the Synthesis of Chromeno[4,3-b]pyrrolidines
期刊:European Journal of Organic Chemistry (Wiley)

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苦参碱衍生物在蚊虫防治中的应用

苦参碱衍生物在蚊虫防治中的应用主要体现在其高效的杀虫活性和对蚊虫生长周期的抑制作用.通过实验证明,苦参碱衍生物对白纹伊蚊4龄幼虫的致死率较高,远高于母体苦参碱.特别是在500μg/mL浓度下,化合物a,化合物c,化合物f的致死率均达到了100%.此外,苦参碱衍生物的半致死浓度也显著低于母体苦参碱,其中化合物a,c和f的半致死浓度分别为147.65μg/mL,140.08μg/mL和205.79μg/mL.

苦参碱衍生物不仅能杀灭蚊虫幼虫,还能抑制幼虫的蛹化,推迟蚊虫的羽化时间.实验结果显示,测试组MA,化合物a,化合物c的羽化率分别为52%,71%和52%,而对照组的羽化率为100%.此外,苦参碱衍生物还能降低白纹伊蚊雌性成蚊的平均产卵个数,具有剂量依赖性.在LC50的作用浓度下,化合物c的平均产卵数仅为5个,远小于对照组的95个.


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