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1,2,4-三唑并噻二唑硫醚衍生物的制备与应用

1,2,4-三唑并噻二唑硫醚衍生物的概述在化学领域,1,2,4-三唑,1,3,4-噻二唑和吡啶衍生物因其多样化的生物活性而备受关注.通过将1,3,4-噻二唑环引入1,2,4-三唑环中,可以合成出具有显著生物活性的稠杂环衍生物.这些化合物不仅在抗癌,抗炎症和杀菌等方面表现出色,还在新农药的研发中展现了广阔的应用前景.
📌 参考资料/链接:
Diversity and Multi-Target Potential of Pyrazole, Imidazole or Triazole Derivatives in Modern Anticancer Therapy
期刊:International Journal of Molecular Sciences (MDPI)
DOI:10.3390/ijms27104172

📄 详细内容

1,2,4-三唑并噻二唑硫醚衍生物的制备方法

制备1,2,4-三唑并噻二唑硫醚衍生物的方法包括以下几个步骤:

1)将异烟酸,硫酸和无水甲醇混合,加热回流反应,生成异烟酸甲酯.

2)将异烟酸甲酯与水合肼回流反应,冷却后过滤,洗涤并干燥,得到异烟肼.

3)将异烟肼与二硫化碳和氢氧化钾混合回流反应,旋干溶剂后得到4-吡啶二硫代酰腙的钾盐.

4)将4-吡啶二硫代酰腙的钾盐与水合肼回流反应,加水稀释并用稀盐酸酸化,过滤,水洗并干燥,得到4-氨基-5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-巯基.

5)将4-氨基-5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-巯基与二硫化碳溶于有机溶剂中,加入三乙胺,加热回流后倒入碎冰中,用稀盐酸酸化至pH值为1,析出沉淀并过滤,得到3-(吡啶-4-基)-[1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑-6-巯基.

6)将3-(吡啶-4-基)-[1,2,4]三唑[3,4-b][1,3,4]噻二唑-6-巯基与RCH2Cl,有机溶剂B和无机碱B混合,用微波辅助反应,反应结束后冷却,过滤并用重结晶溶剂进行重结晶,获得目标产物.


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