合成吲哚嗪并异吲哚衍生物的关键步骤是[8+2]环加成反应.以苯并双(氧二硅茂)或氧二硅基萘为前体,在室温条件下生成苯炔或萘炔中间体,随后与2-芳基吲哚嗪衍生物反应,生成目标产物.具体合成路线如下:
首先,将三氟甲磺酸与二乙酸碘苯盐在冰水浴条件下反应,生成苯基[邻(羟基二甲基硅基氧二硅基稠合苯基)]三氟磺酸碘化物或苯基[邻(羟基二甲基硅基)萘基]三氟磺酸碘化物.随后,在惰性气体保护下,将中间体与2-芳基吲哚嗪衍生物和氟化铯混合,通过回流反应生成氧二硅基吲哚嗪并异吲哚衍生物或苯并吲哚嗪并异吲哚衍生物.
吲哚嗪并异吲哚衍生物的工厂通常采用这一合成路线,优化反应条件以提高产率和纯度.