基于噁唑啉环的活性结构,结合醚键在杀螨剂中的潜在优势,可设计并合成了一系列含醚键的噁唑啉类衍生物.醚键不仅有助于提高化合物的水溶性和渗透性,还能通过氢键作用增强其在植物体内的传导效率.以下是部分衍生物的合成路线:
1.中间体D的合成:
以2,6-二氟苯腈(A),4-乙烯基苄氯(B)和NBS为原料,在浓硫酸的作用下通过RItter反应生成酰胺中间体C,随后在氢氧化钠的作用下关环得到噁唑啉中间体D.
2.衍生物F-1至F-3的合成:
中间体D在四氢呋喃溶剂中与醇钠反应,生成含甲氧基,乙氧基和丙氧基的衍生物F-1,F-2和F-3.
3.衍生物F-4至F-24的合成:
中间体D在乙腈溶剂中与不同醇类反应,分别得到一系列含醚键的噁唑啉衍生物,其中F-4至F-24的结构和活性均表现出显著差异.