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含1,3-二硫-2-叶立德烯共轭单元的萘二酰亚胺衍生物的合成与应用

萘二酰亚胺衍生物的特性与背景有机薄膜晶体管(OTFT)作为有机电子学中的核心器件之一,其性能主要由有机半导体材料决定.目前,p-型有机半导体材料的发展较为成熟,而n-型有机半导体材料的研究相对滞后,特别是具有高电子迁移率,稳定性和可溶液加工性的材料尤为稀缺.含1,3-二硫-2-叶立德烯共轭单元的萘二酰亚胺衍生物因其独特的结构和优异的半导体性能,成为近年来的研究热点.这类衍生物具有较大的π共轭体系和柔性促溶的烷基链,能够通过溶液加工的方式制备成高性能的有机薄膜场效应晶体管(OTFT).其LUMO能级在-4.1~-4.5eV之间,光学带隙为1.9-2.1eV,是典型的n-型有机半导体材料.其应用范围广泛,包括智能卡,电子标签,传感器及柔性显示屏等.
📌 参考资料/链接:
Recent Advances in the Synthesis of Chromeno[4,3-b]pyrrolidines
期刊:European Journal of Organic Chemistry (Wiley)

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萘二酰亚胺衍生物的合成方法

合成含1,3-二硫-2-叶立德烯共轭单元的萘二酰亚胺衍生物的主要原料包括四溴代萘四甲酸二酐,2,2-二氰基-乙烯-1,1-二硫醇盐及不同的有机胺类化合物.具体合成路线如下:

1.制备非对称N-取代的2-(1,3-二硫-2-亚基)丙二氰稠合的萘二酰亚胺衍生物:将四溴代萘四甲酸二酐与2,2-二氰基-乙烯-1,1-二硫醇盐反应,随后加入有机胺,得到目标产物.
2.制备对称或非对称萘核取代的萘二酰亚胺衍生物:通过四溴代萘二酰亚胺与不同的硫醇盐反应,生成不同的稠合结构.
3.制备硝基甲烷或乙氰稠合的衍生物:通过四溴代萘二酰亚胺与2-硝基乙烯-1,1-二硫醇盐或2-氰基乙烯-1,1-二硫醇盐反应,得到相应的稠合产物.

这些合成方法操作简单,原料易于获取,且目标产物具有较高的纯度和稳定的性能.


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