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吡啶哌啶吲哚并环结构吲哚衍生物的合成与应用

吡啶哌啶吲哚并环结构吲哚衍生物的合成方法吡啶哌啶吲哚并环结构的吲哚衍生物是一种重要的生物碱,具有显著的生物活性和药用价值.其合成方法包括以下步骤:首先,在惰性气体保护下,于反应管中依次加入N-吡啶基吲哚,二苯乙炔,钴催化剂,醋酸银,一水醋酸铜,四氟硼酸银和有机溶剂.其中,钴催化剂为CoCp·(CO)I2,有机溶剂为1,2-二氯乙烷.接着,将反应管置于130-140℃条件下搅拌反应16-30小时.反应结束后,冷却至室温,将反应混合物除盐,洗涤,浓缩,纯化,得到吡啶并[2',1':2,3]哌啶[1,6-a]吲哚盐.最后,将上述盐溶解在无水甲醇中,加入硼氢化钠,在温度≤5℃条件下搅拌反应1.5-2.5小时.反应结束后,冷却至室温,将反应混合物加水萃液,萃取,盐水洗涤,干燥,纯化,得到目标产物.
📌 参考资料/链接:
Recent Advances in the Synthesis of Chromeno[4,3-b]pyrrolidines
期刊:European Journal of Organic Chemistry (Wiley)

📄 详细内容

合成方法的具体实施例

以实施例1为例:在氮气保护下,依次加入N-吡啶基吲哚0.20mmol,二苯乙炔0.2mmol,钴催化剂CoCp·(CO)I21.8mol%,醋酸银AgOAc3.6mol%,一水醋酸铜Cu(OAc)2·H2O0.22mmol,四氟硼酸银AgBF40.22mmol和1,2-二氯乙烷3mL.反应在130℃油浴条件下搅拌30小时.反应完毕,冷却至室温,用二氯甲烷洗涤,浓缩,柱层析纯化,得到吡啶并[2',1':2,3]哌啶[1,6-a]吲哚盐.再将盐溶解在无水甲醇中,加入硼氢化钠0.9mmol,在2℃条件下搅拌1.5小时,最终得到目标产物.


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