双噻吩并嘧啶酮衍生物合成及其应用
双噻吩并嘧啶酮衍生物的合成方法双噻吩并嘧啶酮衍生物是一类重要的多稠杂环化合物,其在医药和农药领域中具有广泛的应用.目前,合成双噻吩并嘧啶酮类化合物的方法主要有三种:以含有异氰基噻吩衍生物为原料经分子内的环化缩合,以噻吩并噻吩邻氨基酰胺为原料在醋酸溶液下与酮反应,以及以噻吩并噻吩邻氨基甲酸酯为原料与酸酐反应生成恶嗪酮后,再进一步与氨基化合物反应.然而,这些方法存在底物普适性差,后处理繁琐等问题.本文介绍的方法采用3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二腈与酮或醛反应合成目标化合物.具体步骤如下:首先将3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二腈加入到反应介质中,之后加入酮(或醛)和催化剂.在加热装置中,反应物在室温至回流条件下搅拌反应,用薄层色谱检测反应进度.反应结束后,减压旋蒸除去大部分溶剂,冷却至室温,并加蒸馏水,抽滤,水洗至中性,得到固体.最后对粗产品进行重结晶或者柱层析纯化,即得纯的目标化合物.
📌 参考资料/链接:
Invisible Architects: Traceless Directing Group Strategy Towards Late-Stage Functionalization and Synthesis of Drug Derivatives
期刊:Chemical Communications (Royal Society of Chemistry)
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双噻吩并嘧啶酮衍生物的应用
双噻吩并嘧啶酮衍生物在医药领域具有广泛的生物活性,如抗肿瘤,降血压,抗菌,抗炎和抗疟疾等活性.此外,这些化合物还可作为磷酸二酯酶1(PDEl)和磷酸二酯酶7(PDE7)的抑制剂.在农药领域,多稠杂环化合物类除草剂和杀虫剂因其大多具有高效,低毒,环境相容性好等特点,在农药研究方面仍将居于主导地位.此外,多稠杂环化合物在染料等方面也有重要应用.
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