高效液相色谱(HPLC)作为分析,分离和制备手性化合物的最有效方法之一,其关键依赖于手性固定相(CSP).手性固定相通过手性单元固定在硅胶,海藻土等基质材料上,利用微环境与对映异构体作用的差异,实现多种光学异构体的分离.尽管多糖类物质(如淀粉,纤维素)很早被用作手性分离剂,但其光学拆分能力有限.现代分离科学发展了多糖衍生化技术,显著提高了手性固定相的稳定性和分离能力.
天然纤维素由部分结晶区组成,通过稀无机酸水解非晶区,可以得到高结晶度的“微晶纤维素”.微晶纤维素每个链大约含有200~300个葡萄糖单元,广泛用于制备手性固定相.传统纤维素类手性固定相在衍生化过程中使用非手性试剂,如非手性酰卤.然而,使用光学纯扁桃酸酰卤或光学纯扁桃酸衍生物酰卤进行纤维素衍生化的方法,尚未有文献报道.
光学纯扁桃酸衍生物-纤维素固定相包括固定相基质(如硅胶)以及涂敷或键合在基质上的手性选择剂.手性选择剂为纤维素衍生物,其制备方法如下:
以纤维素为原料,与光学纯扁桃酸酰卤或光学纯扁桃酸衍生物酰卤反应,使纤维素的裸露羟基与手性衍生化试剂成酯,得到涂覆型手性柱色谱填料.
通过选择性保护和硅烷试剂衍生化,得到键合型手性柱色谱填料.