手性噁唑啉及其金属配合物在许多不对称催化反应中表现出优异的性能.这些反应包括狄乐斯-艾而特环加成,米歇尔缩合,傅瑞德-克拉佛兹缩合以及醇醛缩合等.由于其高对映选择性和催化活性,手性噁唑啉在制备手性药物化合物中具有重要应用价值.
手性噁唑啉的合成以3-[1-(2-羰基)吡咯烷基]-丙腈为起始原料.在无水无氧条件下,将3-[1-(2-羰基)吡咯烷基]-丙腈与D-亮氨醇在氯苯溶剂中回流反应24小时,催化剂为无水ZnCl2.反应结束后,脱去氯苯溶剂,加水溶解后用氯仿萃取.萃取相脱溶后,通过柱层析纯化,最终得到目标产物.
手性噁唑啉在2-甲基苯甲醛的腈硅化反应中表现出优异的催化效果.实验中,将手性噁唑啉化合物I与2-甲基苯甲醛,TMSCN混合,反应5天后,转化率超过99%.这一结果表明,手性噁唑啉在不对称合成中具有重要应用前景.