手性发卡林醇类化合物具有共轭二炔醇类结构,在抗肿瘤,神经保护,抗真菌和抗炎等方面表现出显著的生物活性.特别是其对HepG2肝癌细胞的抗增殖活性,显示出巨大的潜在研究价值.该类化合物的特定构型与其生物活性之间存在密切关系,天然结构的发卡林醇由于结构限制,对HepG2肝癌细胞的抗增殖活性较弱.
手性发卡林醇类化合物的化学合成主要包括两种方法:一种是通过制备关键中间体手性炔丙醇,再通过炔丙醇与单炔烃之间的偶联反应合成手性二炔醇类似物;另一种是直接通过端基1,3-二炔类化合物对羰基化合物的不对称加成反应合成.后一种方法在新碳-碳键形成的同时能够形成手性中心,操作步骤更为快捷.
合成手性发卡林醇类似物的关键步骤包括端基1,3-二炔类化合物的制备和氨基醇配体的合成.以1-(三异丙基硅基)-1,3-丁二炔为例,其合成路线包括溴化,偶联和脱保护等步骤.氨基醇配体则通过(1S,2S)-2-氨基-3-(4-硝基苯)丙烷-1,3-二醇与甲醛,甲酸反应制得.