3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯是一种医药中间体,可由3-硝基苯甲酸先溴代制备3-硝基-5-溴苯甲酸,然后酯化得到.3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯可用于制备3－酰胺基苯甲酸衍生物如3-(4-三氟甲基苯甲酰基)氨基-5-(2’,6’-(2H)哌啶基苯基)苯甲酸,这类化合物具有P2Y受体拮抗作用.
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步骤一,3-硝基-5-溴苯甲酸的制备
在0℃条件下,将3-硝基苯甲酸(5.0g,29.92mmol)溶于浓硫酸(50mL)中,然后将N-溴代琥珀酰亚胺(6.35g,35.90mmol)缓慢加入至反应体系,加入完毕将反应体系转移至 65℃油浴锅搅拌反应2h.反应完全后,将反应液倒入冰水中,搅拌1h,抽滤,冰水洗涤,抽干,干燥,得白色固体产物6.9g,产率约为95%. 1 H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ8.94(s,1H),8.64(s,1H),8.60(s,1H).
步骤二,3-溴-5-硝基苯甲酸甲酯的制备
将3-硝基-5-溴苯甲酸(5g,23.14mmol)溶于甲醇(25mL)溶剂中,冷却至0℃后,在0℃条件下,逐滴加入S℃l 2 (15mL),滴加完毕后移至室温搅拌反应2h.反应完全后缓慢加入NaHCO 3 饱和溶液(100mL),继续搅拌30min至无气泡产生,乙酸乙酯萃取(3次),有机相用饱和食盐水洗,无水硫酸钠干燥.柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝10∶1),得到白色固体约4.6g,产率为86.46%. 1 H NMR(300MHz,Chloroform-d)δ8.74(s,1H),8.57(s,1H),8.46(s, 1H),3.95(s,3H)
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