4, 7-二溴-[1, 2, 5] 噻二唑并 [3, 4-C] 吡啶是一种吡啶并噻二唑化合物.吡啶并噻二唑和吡啶并吡嗪是一种新型的电子受体,由于吡啶环 比苯环更加缺电子,苯并噻二唑的HOMO和LUMO能量分别是-2.57和-4.98,而吡啶并噻二唑的HOMO和LUMO能量分别是-2.85和-5.12, 吡啶并吡嗪的HOMO和LUMO能量分别是-2.95和-5.50,因此吡啶并 噻二唑,吡啶并硒二唑和吡啶并吡嗪是新型更缺电子的电子受体.
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报道一,
氮气保护下,将2,5-二溴-3,4-二氨基吡啶(2.67g,10mmol)溶于30mL吡啶,降温至0℃,加入氯化亚砜(1.79g,15mmol),自然升至室温搅拌12小时.用二氯甲烷萃取产物,减压旋干有机层溶剂后,粗产物用石油醚:乙酸乙酯＝4:1(v/v)作淋洗剂柱层析提纯,得到白色固体产物,产率51%.1H NMR,13C NMR,MS和元素分析结果表明所得到的化合物为目标产物.
报道二,
室温下,3,4-二氨基吡啶(29g,0.27mol)溶于100mL48%HBr 溶液中,缓慢滴加Br2(105g,0.53mol),移到油浴锅中缓慢加热到 95℃.反应24小时,TLC监测至反应完全.待原料完全消失,反应体 系冷却至室温,将反应液倒入冰中,加Na2CO3中和PH至8—9,乙酸 乙酯萃取三次(3×100mL),有机相饱和食盐水洗涤一次,有机相无 水硫酸镁干燥,重结晶得2,5-二溴-3,4-二氨基吡啶46.4g,产率65.4%.
0℃下,2,5-二溴-3,4-二氨基吡啶分批加入到10.0mL氯仿中, 缓慢滴加二溴亚砜,完毕搅拌30min后再移到室温搅拌30min,再移 入75℃油浴搅拌过夜.TLC监测至反应完毕,反应体系冷却至室温, 倒入冰水中,饱和碳酸钠水溶液中和至PH到8-9,乙酸乙酯萃取三次 (3×20mL),有机相用饱和食盐水洗涤一次,有机相用无水硫酸钠 干燥,柱分离得产物0.61g,收率为68.2%.
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