7-氯-1H-吲哚

报道一,
将3-氯-2-硝基甲苯(2mmol)溶于20mL乙腈中,加入DMFDMA(480mg,4 mmol),升温回流5h.TLC监测反应完毕,冷却,减压浓缩,残渣用水和少量的乙醇洗涤,得到 中间体4.将中间体4加入到50mL 10%肼的甲醇溶液中,升温至50℃,反应8h,TLC监测反应 完毕,冷却至室温,减压浓缩,柱层析分离纯化(石油醚:乙酸乙酯20:1)得到目标化合物.产 物检测数据...白色固体,收率57%. 1 H NMR(600MHz,CDCl 3)δ:8.37(brs,1H,NH),7.55(d,J＝7.9Hz, 1H,4-H), 7.27(dd,J＝5.3,2.4Hz,1H,2-H),7.20(d,J＝7.6Hz,1H,5-H),7.06(t,J＝ 7.8Hz,1H,6-H),6.60 (dd,J＝3.1,2.2Hz,1H,3-H).
报道二,
带搅拌的100mL四口烧瓶中,依次加入40mL水,24mL浓盐酸(0.29mol),3.06g(0.024mol)邻氯苯胺制得邻氯苯胺盐酸盐备用.在另一500mL四口烧瓶中加入60mL水,26.82g(0.19mol)无水硫酸钠,搅拌升温至35℃溶解,加入4.74g(0.029mol)水合氯醛,滴加入上述邻氯苯胺盐酸盐,最后加入6.72g(0.097mol)盐酸羟胺.加料毕,搅拌加热回流反应,反应时间4小时.反应毕,冷却至0℃后,过滤,洗涤,干燥,乙酸乙酯重结晶得3.33g(收率70%)黄色固体粉末N-(2-氯苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺.
在250mL四口烧瓶中,将5g(0.025mol)N-(2-氯苯基)-2-异亚硝基乙酰苯胺分批加入至15mL浓硫酸中,加料过程温度不超过50℃,加料毕,缓慢升温至85℃搅拌反应,反应毕,在剧烈搅拌下将反应液倒入100mL碎冰中淬灭,搅拌1小时后,过滤,干燥,甲醇重结晶得2.97g淡黄色固体7-氯靛红(收率65%).
氮气保护下,将2g(0.011mol)7-氯靛红和2.27g(0.042mol)硼氢化钾投入干燥四口烧瓶中,冷却至-10℃以下,搅拌,向其中缓慢滴加25mL干燥的四氢呋喃和3.5g(0.025mol)三氟化硼乙醚,整个过程控制温度不超过-5℃,反应过夜,反应毕,向其中缓慢滴入4.5g硫酸氢钾和50mL水组成的水溶液淬灭,混合液经水蒸气蒸馏,用乙酸乙酯萃取馏出液,无水硫酸镁干燥,蒸除溶剂,得到白色针状晶体1.18g(收率71.0%).
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