对氯溴苯是一种重要的有机化工原料,主要用作溶剂,同时也可用于有机合成.传统的方法合成对氯溴苯反应时间较长,反应温度较高,操作较繁琐且收率较低. 已有大量的研究和文献报道表明超声波已广泛应用于有机合成领域,其能促进许多反应的进行,具有反应时间短,反应产率高等优点. 超声波甚至能使一些在常规条件不易发生的反应得以顺利进行 .
📄 详细内容
本实验尝试以氯苯为原料采用超声法合成了对氯溴苯,并就反应时间,反应温度,超声功率,催化剂用量及反应物料配比等因素对产率的影响进行了探索,以期获得超声波作用下合成对氯溴苯的较佳反应条件和结果.以氯苯为原料,溴素为溴源,铁粉为催化剂,对在超声波作用下合成对氯溴苯.较佳反应条件是:以等物质的量的氯苯和溴作为反应物,催化剂的物质的量是反应物的物质的量的 1/10,滴溴时间 20 min,继续震荡时间 10 min,反应温度 20℃,超声频率 40 kHz,对氯溴苯产率为 53. 44%.其合成反应式... 4-溴氯苯的合成反应式
实验操作:
超声波作用下对氯溴苯的合成
在装有温度计,恒压滴液漏斗,球形冷凝管的100 mL 三口烧瓶中,加入 0. 77 g 还原铁粉和 10mL 氯苯(0. 098 6 mol),并在球形冷凝管上连接尾气处理装置,以吸收反应过程中产生的溴化氢以及随溴化氢气体逸出的溴. 用 5 mL 移液管取5 mL 溴素(0. 097 6 mol),迅速置于加有适量水的恒压滴液漏斗中. 启动超声波清洗器开始震荡,并开始滴加溴素,20 min 后滴加完毕,此时瓶内有大量棕红色结晶物析出. 继续震荡 10 min,停止反应. 将瓶内产物用饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤至溴色褪去,结晶物呈灰白色. 减压过滤,滤饼用冷水充分洗涤并抽干,用适量热的 95% 乙醇使滤饼完全溶解,趁热抽滤以除去剩余的还原铁粉,冷却析晶,减压过滤并将滤饼抽干,得白色片状晶体,称重,产量为 10. 17 g,产率为 53. 87%.
非超声波作用下对氯溴苯的合成
在装有温度计,恒压滴液漏斗,球形冷凝管的100 mL 三口烧瓶中,加入 0. 77 g 还原铁粉和 10mL 氯苯(0. 098 6 mol),并在球形冷凝管上连接尾气处理装置,以吸收反应过程中产生的溴化氢以及随溴化氢气体逸出的溴. 加热至 80℃,用 5mL 移液管取 5 mL 溴素(0. 0976 mol),迅速置于加有适量水的恒压滴液漏斗中,开始滴加溴素,滴加完毕,升温至 90-100℃,保温搅拌 2. 5 h. 在搅拌下将反应混合物慢慢加至适量饱和亚硫酸氢钠溶液中,此时即有棕红色固体析出,继续搅拌至溴色褪去且固体颜色不再改变,此时固体呈灰粉色. 减压过滤,滤饼用冷水充分洗涤并抽干,用适量热的 95%乙醇使滤饼完全溶解,趁热抽滤以除去剩余的还原铁粉,冷却析晶,减压过滤并将滤饼抽干,得淡黄色片状晶体,称重为 7. 89 g. 将粗产品移至 300 mL 烧杯中,加入适量 95% 乙醇,加热使粗产品全部溶解,稍冷后,加入 0. 5-1. 0 g 活性炭,煮沸 10 min,趁热过滤除去活性炭,滤液冷却后,有白色片状晶体析出,减压过滤并将滤饼抽干,称重,产量为 5. 02 g,产率为 26. 59%.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们