6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
吡唑并[ 4,3-B] 吡啶化合物由于其特定的生理活性以及和吲哚,氮杂吲哚等在结构上的类似性, 引起了人们广泛的兴趣, 是一类非常重要的稠杂环.它们在防治克氏阴性和阳性细菌,肿瘤和癌症,哮喘病,神经性疾病,骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效, 在医药农药和染料等领域有广泛的应用.6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶,英文名称:6-Bromo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine,CAS:1150617-54-1 ,沸点:328.998℃ at 760 mmHg.
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以吡啶环为母环合成吡唑并吡啶化合物时,一般使用肼或取代肼关环.如用3,6-二氯-2-吡啶甲醛与肼作用后发生溴代反应,就可以制备6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶.6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶的制备参考6-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶的制备如下. 6-溴-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶的制备路线图
室温条件下,3,6-二氯-2-吡啶甲醛和水合肼在有机溶剂中搅拌反应1小时,升温至回流过夜,经冷却过滤,得到化合物6-肼基-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶;在室温下,化合物6-肼基-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶溶于三氯甲烷溶液中,然后缓慢滴加液溴,并保持40℃恒温.滴加完毕后加热回流6小时,冷却至室温后,冰浴下缓慢滴加饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应,加入二氯甲烷,萃取反应液,静置分层后,收集有机相,多次洗涤水相,合并有机相后,加入无水硫酸钠干燥,浓缩有机相,得到化合物6-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶.
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