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(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯

N-取代吗啉作为一种有机化工中间体,具有叔胺及醚的双重性质,应用面广,可作为聚氨酯泡沫生产的催化剂,阿扑西林,氨基苄青霉素及羧基苄青霉素合成过程中的催化剂,还可作表面活性剂,萃取剂,腐蚀抑制剂,其衍生物N-甲基氧化吗啉,是制造Ly℃ell天然纤维和Newcell人造纤维长丝十分理想的纺丝溶剂.(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯是合成BMS-599626的关键中间体,BMS-599626人表皮生长因子受体1和2激酶的选择性和口服有效抑制剂.(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯中文别名:3(S)-羟基甲基-4-b℃吗啉,英文名称:(S)-3-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester,CAS号:714971-28-5,沸点:320.7℃ at 760mmHg.

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N-取代吗啉含有叔胺和醚的双重基团,不仅是半合成青霉素和聚氨酯发泡过程中重要的催化剂,而且还是合成N-取代氧化吗啉的重要原材料.当前合成工艺主要包括吗啉法,N-甲基二乙醇胺法,二乙醇胺法,二甘醇法和二氯乙醚法.(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯的取代以(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇为起始物料经与二碳酸二叔丁酯反应制备,合成反应式... (3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯合成反应式
实验操作:
向(R)-(4-苄基-3-吗啡啉)-甲醇的二氯甲烷溶液中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,反应15小时,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯) /V (石油醚) =1/10]纯化得化合物(3S)-3-(羟甲基)吗啉-4-羧酸叔丁酯.
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