4-甲基氯苄是一种常见的有机合成中间体,已被用作制备6-氨基喹诺酮类衍生物的反应物,该类化合物可作为亚微摩尔丙型肝炎病毒NS5B抑制剂.4-甲基氯苄还可用于制造对甲基苯甲醇,对甲基苯甲醛等.4-甲基氯苄是一种透明无色至淡黄色液体,带有一种刺激的气味.本文简述其制备工艺.
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以4-甲基苯甲酸为起始物料,经两步反应制备目标化合物4-甲基氯苄. 4-甲基氯苄的合成反应式
4-甲基苯甲醇的合成
在冰浴冷却下,向250mL三颈瓶中加入15.8g(0.10mol)4-甲基苯甲酸,100mL干燥的四氢呋喃,在搅拌下分批加入7.6g(0.20mol)四氢铝锂,加完后,继续反应1h,TLC检测,为单一的斑点.在冰浴条件下,滴加20mL水淬灭反应并分解剩余的四氢铝锂,用稀盐酸调节pH至5-6,过滤除去沉淀,用乙酸乙酯洗涤滤渣,并用乙酸乙酯(200mL×2)萃取,无水硫酸钠干燥,浓缩,得到13.6g油状产物,收率94.4%.产物未进一步纯化,直接投入下一步反应.
4-甲基氯苄的合成
将上一步制得的含有7.2g(0.05mol)4-甲基苯甲醇的混合物溶于30mL二氯亚砜,在80℃下加热反应1h.反应完毕后,蒸除去二氯亚砜,然后加入20mL二氯甲烷溶解,硅胶拌样,经硅胶柱层析纯化,二氯甲烷洗脱,得7.2g油状产物,收率88.9%.两步反应总收率83.9%.二氯亚砜既作反应物又作溶剂,回流下得到氯苄,反应时间大大缩短,且无需氮气保护.反应毕,利用旋转蒸发仪回收二氯亚砜时需要除净二氯亚砜,可用少量二氯甲烷带出多余的二氯亚砜,旋蒸出的溶剂需分类妥善处理.
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