4-正丁氧基苯酚,结构式为CH3(CH2)30C6H4OH,既属于苯酚类化合物,又是一种特殊的醚类物质.同时它还是一种重要的有机合成中间体,可用于合成高分子材料单体-乙烯基对苯二甲酸二[对丁氧基苯酚]酯(BPCS),而由其制备得到的聚合物PBPCS是一种新型热致性甲壳型液晶高分子,不但自身具有独特的液晶行为,而且可有效降低超高,是一种性能优良的工程塑料用高效加工助剂.此外,其还可以作为中间体合成一种临床上常用的局部麻醉药——普莫卡因,而以其1%含量为有效成分的制剂-复方盐酸普莫卡因软膏,也是一种可有效缓解皮肤,黏膜的疼痛与瘙痒的外用药膏.
📄 详细内容
在传统合成方法中,以正丁醇为烷基化试剂在氮气保护的高温高压条件下SiO2．Al2O3催化的直接脱水法,由于反应条件苛刻,操作复杂且产品收率不高,被视为落后产能并将被逐渐淘汰的工艺.以苯醌和浓硫酸为催化剂在120 ℃下反应3小时后,进行减压蒸馏并收集在110-115 ℃之间的馏分,最终以优良的产率收获了高纯度产品4-正丁氧基苯酚.方法二利用乙酰氯在无溶剂条件下选择性保护对苯二酚的单侧酚羟基,然后以其与溴代正丁烷在缚酸剂碳酸盐的作用下发生单烷基化反应,通过简单的过滤,水解,中和等一系列操作后,重结晶即可得到高纯度产品4-正丁氧基苯酚.该方法不仅反应条件温和,收率稳定,而且具有操作简单,易于处理,溶剂可回收等低成本生产优势.其合成反应式... 4-正丁氧基苯酚合成反应式
实验操作
将10 g碳酸钾,159中性氧化铝／硅胶(200-300目)依次加入到30 mL水／7,醇溶液中,其混合物置于70 ℃油浴锅中加热搅拌1小时后,蒸干水分并在130-140 ℃之间继续活化大概4个小时左右,即可得到KEC03．氧化铝／碳酸钾．mSiO2·RH20负载型碱试剂,同理可制备其它负载型碱试剂.
将1．1g对苯二酚10 mmol),5．2 g K2CO3一氧化铝负载型碱试剂f质量比为2:3,约含1 5 mmol K2CO3)依次加入到30mL乙腈溶剂中,其混合物在搅拌条件下加热并回流大约1小时后,通过滴液漏斗缓慢滴加1．4 g正溴丁烷(10 mmol),并不断大力搅拌,在l-2小时内滴加完毕后,通过TLC技术全程监测反应进度.大概10-12小时后,原料对苯二酚一般反应完全.待反应混合物冷却至室温后加入到30mL乙酸乙酯中过滤出固体,用少量乙酸乙酯冲洗干净.然后将得到的滤液在真空条件下旋蒸后除去乙腈和乙酸乙酯,得到棕色固体粗产品.经硅胶柱层析进一步分离纯化后,即可得到0．95 g米白色结晶固体4-正丁氧基苯酚,收率为57%.
将2．2 g对苯二酚(20 mmol),1．4 g碳酸钾(15 mmol)依次加入到15mL乙腈溶剂中,其混合物在搅拌条件下加热并回流.然后将1．4 g正溴丁烷(10 mmol)溶解在45 mL乙腈中,其混合液通过滴液漏斗缓慢滴加到回流反应装置中,并不断大力搅拌,在3-4小时内滴加完毕后,通过TLC技术全程监测反应进度,待反应出现双醚副产物时则立即停止,反应时长大约8-10小时.待反应混合物冷却至室温后加入到30mL乙酸乙酯中过滤出固体,用少量乙酸乙酯冲洗干净.然后将得到的滤液在真空条件下旋蒸后除去乙腈和乙酸乙酯,得到棕色固体粗产品.经硅胶柱层析进一步分离纯化后,即可以55%的收率得到0．92 g米白色结晶固体4-正丁氧基苯酚,其收率为55%,原料回收率为93%.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们