2-氨基-6-甲基吡啶是一种重要的有机中间体.是合成神经生长因子受体TrkA抑制剂2-氨基-5-(硫代芳基)噻唑的重要原料,对肿瘤表现抗增生作用,是合成红霉素衍生物的前体,对金黄色葡萄球菌,肺炎链球菌和化脓性链球菌等有良好的疗效;是合成11-β-羟基类固醇脱氢酶抑制剂及相关化合物的重要原料,用于治疗糖尿病和肥胖病;是合成趋化因子受体的重要前体,用于治疗艾滋病和其他疾病.2-氨基-6-甲基吡啶英文名称:6-methylpyridin-2-amine中文别名:2-氨基-6-皮考林,CAS号:1824-81-3,外观与性状:白色至淡黄色固体,沸点:208-209 ℃(lit.),熔点:40-44 ℃(lit.).
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可由2-硝基-6-甲基吡啶还原制备目标化合物2-氨基-6-甲基吡啶.或由2-甲基吡啶胺化而得.以 2-氰基-6-甲基吡啶为原料,在碱性条件下加入过氧化氢催化氰基不完全水解成酰胺,得到中间体新化合物6-甲基-2-吡啶甲酰胺,再经过霍夫曼降解得到2-氨基-3-甲基吡啶,此合成路线操作简便,反应条件温和,收率高.2-氨基6-甲基吡啶的合成反应式... 2-氨基6-甲基吡啶的合成反应式
实验操作:
方法一,
将液氨通入反应罐内,加入硝酸高铁,搅拌下分次缓缓加入小块金属钠,加毕继续搅拌3h.自然排氨,至反应液呈稀浆状,得氨钠液.将无水二甲苯加入氨钠中,搅拌升温,蒸除残留氨气.温度升至120℃滴加2-甲基吡啶,加毕,保持124-129℃反应10h.在90-100℃缓缓加入适量水水解,水解完搅拌半小时,静置分取二甲苯层,蒸馏回收二甲苯,然后减压蒸馏收集90-120℃(1.33-2.67kPa)馏分,即2-氨基-6-甲基吡啶.收率72%.
方法二,
6-甲基-2-吡啶甲酰胺(2)的合成
将2-氰基-6-甲基吡啶(47.2g,0.4 mol)加到 5%(质量分数)氢氧化钠水溶液(320 mL)和丙酮(320mL)的混合溶剂中,搅拌下在 15 min内滴加 10%(质量分数)的 H 2 O 2 (123.5 mL),升温至50℃,继续搅拌反应3 .5 h,停止反应,于50℃以下蒸除丙酮,冷冻,抽滤,烘干,得白色固体 6-甲基-2-吡啶甲酰胺 46.2g,摩尔收率 84.9%,mp:140- 140℃ .
2-氨基-6-甲基吡啶(1)的合成
将12%(质量分数)的 NaOH 水溶液(320 mL)用冰盐水降温至 0- 5℃,缓慢滴加液溴(21 mL),滴毕保温 0.5 h,制得次溴酸钠溶液 .将上步制得的白色固体 2 投入到 12%(质量分数)的 NaOH 水溶液(250 mL),0℃时滴加新制得的次溴酸钠溶液,滴加完毕,白色固体逐渐溶解,升温至60℃反应 0.5 h,停止反应 .反应液冷却,用乙酸乙酯(270 mL ×3)萃取,有机相用水(50 mL ×2)洗涤,干燥,浓缩得红色液体,粗品减压蒸馏,收集 107- 108 .5℃ 2.67 kPa 馏分,降至室温,得到白色固体2-氨基6-甲基吡啶.
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