1-(4-溴苯基)-1-乙醇英文名称:1-(4-Bromophenyl)ethanol,中文别名:4-溴-α-甲基苯甲醇;4-溴-α-甲基苄醇;1-(4-溴苯基)乙醇;CAS号:5391-88-8,本品外观与性状:白色结晶固体.1-(4-溴苯基)-1-乙醇是重要的合成中间体,可用于合成治疗肿瘤的药物.也可制备光敏材料,醇氧化酶以及标志蛋白质和DNA的探针.
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1-(4-溴苯基)-1-乙醇的制备方法较多,可由1-(4-溴苯基)-1-乙酮或1-(4-溴苯基)-1-乙酸为原料用硼氢化钠还原;以对溴氯化苄与醋酸钠在冰醋酸中反应生成对溴醋酸苄酯,对溴醋酸苄酯碱性水解制得1-(4-溴苯基)-1-乙醇.本文以对溴苯甲醛为起始物料,与三氯甲烷以二甲基甲酰胺(DMF)为溶剂,在氢氧化钾／甲醇催化作用下反应制得目标化合物1-(4-溴苯基)-1-乙醇,并对该工艺路线的反应条件进行优化研究.1-(4-溴苯基)-1-乙醇的合成反应式... 1-(4-溴苯基)-1-乙醇的合成反应式
实验部分
试剂与仪器
对溴苯甲醛,氯仿,DMF,氢氧化钾等,均工业级.四口瓶,回流冷凝管,恒压滴液漏斗等玻璃仪器;机械搅拌器,低温浴槽,旋转蒸发仪等.高效液相色谱(HPLC),Agilent 1100;核磁共振仪,Varian 400Hz;红外色谱仪,Nicolet 560;质谱,Finnigan Trace2000.
合成方法
方法一,
在装有机械搅拌,温度计,回流冷凝管和恒压滴液漏斗的1L四口烧瓶中加入4-溴-α-甲基苯甲醛,氯仿和DMF,将烧瓶置于低温浴槽中;开始搅拌,使溶液冷却至-5℃左右,然后开始慢慢加入氢氧化钾,控制加料速度和反应溶液的温度(保持-5℃);滴加完毕后在-5℃下继续搅拌5h,调整pH至酸性,然后慢慢升至室温,加水及甲苯洗涤,萃取;取上层有机相减压浓缩,蒸毕得黄色固体,进一步重结晶,得无色冰糖状晶体,即为产品1-(4-溴苯基)-1-乙醇.
方法二,
将4-溴-α-甲基溴苄,碳酸钾,250 mL乙醇-水(体积比为1:1)和2 mmol相转移催化剂加入500 mL三口圆底烧瓶并置于超声波清洗器中,控制温度为70℃,超声辐射0．5 h,溶液变为淡黄色,薄层色谱监控反应进程.反应完毕,活性炭脱色,冷却,进行柱层析纯化,得到白色结晶固体1-(4-溴苯基)-1-乙醇.
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