2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯
喹喔啉如2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯是一类重要的具有芳香性的苯并吡嗪类杂环化合物.许多喹喔啉衍生物具有抗癌,抗菌等活性.还有很多喹喔啉衍生物在临床实验中效果显著,一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作有机半导体,化学开关和超分子受体.喹喔啉可以聚合成高聚物,芳香杂环高聚物具有耐热,高可塑,高强度和耐腐蚀等优良特性,苯基取代氢的喹喔啉,苯基的引入可大大提高聚合物的热稳定性,喹喔啉衍生物还可用于合成染料,由于喹喔啉衍生物在医药,农药,染料等方面有着广泛的应用,所以其合成研究倍受关注.
📌 参考资料/链接：
(CN104072428)一种2,3-二氯喹喔啉-6-羧酰氯的合成方法
📄 详细内容
一种2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯的合成方法,包括下述步骤:向反应装置中加入对氨基苯甲酸与草酸乙二酯,在170-200℃时反应10-20h,得草酸乙二酯酰胺化合物,加入硝酸和硫酸组成的混酸在10-20℃硝化,将硝化物加入压力釜,在60-80℃,2-3Mpa的条件下,再加入催化剂Pt,进行加氢还原,再以DMF混合三氯乙烯为溶剂,三光气为氯化剂,加热回流4h以上,得到2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯.上述技术方案中,加入对氨基苯甲酸与草酸乙二酯后,在190℃时反应12h.上述技术方案中,所述混酸中硝酸和硫酸质量比为40-80:60-20.述技术方案中,硝化物加入压力釜,在70℃,2.5Mpa的条件下,再加入催化剂Pt.优选的,所述催化剂Pt的加入量为硝化物的0.2-1wt%.上述技术方案中,所述DMF与三氯乙烯的体积比为30-80:70-20,三光气的用量相对于硝化物的1-1.2倍.上述2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯的合成方法,所得的2,3-二氯喹喔啉-6-甲酰氯产率在85%以上,该方法反应条件温和,易于控制,适合工业化生产.
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