8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷

8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷制备...
1)将Ag2CO3(0.5mmol,137.9mg),Me4NCl(0.5mmol,54.8mg)和BMIm·BF4(1.5mL)加入到圆底烧瓶中并在室温下搅拌1h.然后将喹啉衍生物11(0.6mmol,87.0mg)或12(0.6mmol,95.4mg)添加到该混合物中,20分钟后,2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基加入溴化物5或2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基溴化物6(0.2mmol,82.0mg).将所得混合物搅拌10分钟.在室温下24小时.在TLC上以甲苯∶AcOEt(2∶1)为洗脱液监测反应进程.然后加入CH2Cl2(5mL)和H2O(5mL),分离两相系统,有机相用二氯甲烷(3×5mL)洗涤.合并的有机相用无水MgSO4干燥,过滤,并将滤液真空蒸发.粗产物用柱色谱法纯化(甲苯:AcOEt,梯度:8:1至1:1),得到产物15–18.
2)过氧乙酰化的糖苷15-18(0.375mmol)为溶于甲醇.然后将1MMeONa溶于MeOH中加入(0.250mmol,250µL).反应在50℃进行0.5小时.室内温度.在TLC上通过TLC监控反应进程洗脱液系统为CHCl3:MeOH(10:1).反应完成后,混合物用Amberlyst-15中和,过滤,滤液真空蒸发.粗产物使用柱色谱法(干装;CHCl3:MeOH,梯度:15:1至6:1)给出产品19-22.其中化合物19为8-羟基喹啉基-β-D-吡喃葡萄糖苷.
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