2-氯苯乙炔

将2-溴氯苯(54.1ml,0.46mol)和三甲基甲硅烷基乙炔(72ml,0.51mol)溶解在三乙胺(250ml)中.加入三苯膦(0.4g,1.5mmol),碘化铜(I)(0.3g,1.6mmol)和双-三苯膦钯(II)二氯化物(0.5g,0.67mmol)并且在回流下加热混合物达18小时.将反应混合物冷却到环境温度并且小心加入10%盐酸(480ml).将产物提取到己烷(3×200ml)中,用10%盐酸(200ml)和水(2×200ml) 洗涤提取物,接着干燥(MgSO 4)并且在真空中蒸发以得到(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.4g),其为橙色的油,将其不经过进一步纯化进行使用.
在0℃,将氢氧化钾(77.5g,1.38mol)以4份加入(2-氯苯基乙炔)-三甲基硅烷(95.0g,0.46mol)在甲醇(250ml)中的搅拌溶液.将混合物在0℃搅拌直到反应结束(通过tlc 1∶1乙酸乙酯∶己烷).通过加入10%盐酸中和混合物并且将产物提取到二氯甲烷(2×150ml)中.干燥(MgSO 4)合并的提取物并且在真空中蒸发.通过短路蒸馏(Kugelrohr)纯化残余的油以得到1-氯-2-乙炔苯(41.23g),其为澄清的油.B.pt.38℃/10m巴.250MHz 1 H-NMR(CDCl 3)δ(ppm):3.25(s,1H)(CH),7.1-7.5(m,4H)(ArH);GC纯度89%,GC保留时间2.67min.
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