1H-吲唑-6-羧酸甲酯

1H-吲唑的合成方法包括苯肼类化合物分子内成环法,腙类化合物分子内缩合法,重氮法,苯炔化合物加成法,以叠氮化物为原料合成法.1H-吲唑-6-羧酸甲酯的制备可以1H-吲唑-6-甲基为起始物料,经氧化,酯化反应制备目标化合物1H-吲唑-6-羧酸甲酯. 1H-吲唑-6-羧酸甲酯的结构式图
实验操作:
1H-吲唑-6-羧酸的合成
在带机械搅拌的 2000 mL 三颈瓶中, 加入 5 mL10%稀硝酸, 98%浓硫酸 500 mL, 化合物1H-吲唑-6-甲基49.50 g(0.4545 mol), 冰盐浴冷却至－5 , ℃ 少量多次加入重铬酸钾 268.4 g (0.9090 mol), 加完后拆去冰盐浴, 30 ℃下搅拌 2 h, 反应液由橙红色变为墨绿色, 并有棕色气体放出. 搅拌下将反应液倒入 2000 g 碎冰中, 析出大量白色固体, 抽滤, 干燥得粗产物 54.12 g. 用水重结晶得39.45 g 白色粉末 6. 收率 62%.
1H-吲唑-6-羧酸甲酯的合成
方法一,
将1H-吲唑-6-羧酸(2 g,7.86 mmol)溶于甲醇(5 ml)中,然后加入30%氢氧化钾水溶液(3 ml),油浴升温至75℃下,回流反应3 h,TLC跟踪检测,反应完毕,将反应液自然冷却至室温.用浓盐酸调节反应液pH为2-3,EA萃取两次,合并有机相,依次用水,饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩,过柱纯化得1H-吲唑-6-羧酸甲酯1 g,收率85%.
方法二,
在 500 mL 三颈瓶加入化合物1H-吲唑-6-羧酸39.45 g (0.2818mol), 甲醇 300 mL, 浓硫酸 5 mL, 回流反应 24 h, 反应液由混浊变为澄清, 减压蒸去溶剂, 得到白色固体, 缓缓加入水 200 mL, 抽滤, 干燥得 42.63 g 1H-吲唑-6-羧酸甲酯, 收率 98%.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们