3-溴-1-甲基吡咯合成简介
3-溴-1-甲基吡咯,英文名为3-bromo-1-methylpyrrole,液体,易吸潮,CAS号为151049-87-5,密度为1.585 g/mL at 25 ℃,折射率为n20/D1.528,闪点为106℃,酸度系数为-0.27±0.10,沸点为204-210℃/760 mmHg,避光,密封,常温保存.主要用于医药中间体.3-溴-1-甲基吡咯是一种重要的医药中间体,常用于制备mGluR5受体变构调节剂.mGluR5受体在中枢神经系统(CNS)中起着重要作用,参与多种神经递质的传导和调节.通过调节mGluR5受体,可以开发出用于治疗或预防多种神经疾病的药物,如急性或慢性疼痛,尿失禁,胃肠道返流病,肝损伤,肥胖,精神分裂症,焦虑症等;此外,还应用于工业中,广泛应用于工业化大生产中.具体应用领域和详细用途可能需要进一步的研究和开发.
📌 参考资料/链接：
Richard J. FOX, Michael A. Schmidt, and Martin D. Eastgate. Strategy to Prepare 3-Bromo and 3-Chloropyrazoles[J].The Journal of Organic Chemistry: 2018,1-21.
📄 详细内容
Richard J. FOX在其研究论文中发表了关于3-溴-1-甲基吡咯的合成方法,以3-溴-1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑为原料进行该化合物的合成工作,其采用的方法如下所述: 磷酸三钾(4.90g, 23.1mmol, 2.0eq),溴化钾(0.69g, 5.8mmol, 0.5eq),水(23mL,2.0L/mole 3-溴-1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑),3-溴-1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑/二氯甲烷溶液(90.00g溶液,2.09wt% 3-溴-1-甲基-4,5-二氢-1H-吡唑(溶于二氯甲烷中), 11.5mmol, 1.0eq),水性漂白剂(11.1g, 10.8wt%(溶于水中),16.1mmol, 1.4eq在三小时内加入,然后在反应1.5小时以后,1.6g, 2.3mmol, 0.20eq的kicker在25分钟内加入,反应半小时,2.0g, 2.9mmol, 0.25eq的kicker在20分钟内加入,反应一小时,1.6g, 2.3mmol, 0.20eq的kicker在1分钟内加入,反应一小时,1.6g, 2.3mmol, 0.20eq的kicker分批加入并持续反应半小时),三乙胺(0.590g, 5.77mmol, 0.5eq ,反应14h,温度为30-35 ℃),然后经过ISCO纯化(120 g柱子,流速85mL/min, 洗脱梯度1体积的100%正己烷,然后1体积的10%乙酸乙酯,1体积的10%乙酸乙酯后改为1体积20%的乙酸乙酯, 4体积20%乙酸乙酯,1体积35%乙酸乙酯,4体积35% 乙酸乙酯,最后为1体积65%乙酸乙酯)后得到1.38g浅橙色油状物产物,即3-溴-1-甲基吡咯,产率74%.
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