5-溴吲哚-2-羧酸乙酯是一种黄色固体化合物,具有,它表现出荧光性质,而溴原子的取代增强了分子的亲电性,使其易于参与亲核取代反应.作为酯类,它在碱性条件下可以水解为相应的羧酸和醇.
📄 详细内容
由4-溴苯肼丙酮酸苯腙和多磷酸合成5-溴吲哚-2-羧酸乙酯的方法,有以下三种路线:
路线一:将500克多磷酸和250克磷酸混合,在搅拌条件下加热至80℃,分批加入原料4-溴苯肼丙酮酸苯腙75克,控制温度范围为80-100,约1小时完成原料,继续控温反应20分钟,反应完成,倒入1500克冰水混合物中,冷却,过滤干燥,得到淡黄色固体产物,干燥后得到64.9克5-溴吲哚-2-甲酸乙酯,收率92%.
路线二:将4-溴苯肼丙酮酸苯腙(2.23 g,7.82 mmol)和多磷酸(22 g)的混合物加热至85℃ 3小时.然后冷却反应混合物,倒入冰冷的水中,用饱和碳酸氢钠水溶液中和.用EtOAc萃取粗产物,用Na2SO4干燥,过滤并减压浓缩,得到淡黄色固体5-溴吲哚-2-羧酸乙酯.收率85%;1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 12.10 (s, 1H, NH), 7.87 (d, 1H, J = 0.8 Hz, Harom), 7.42 (dd, 1H, J = 8.8 and 0.8 Hz, Harom), 7.37 (dd, 1H, J = 8.8 and 1.2 Hz, Harom), 7.12 (d, 1H, J = 1.2 Hz, Harom), 4.34 (q, 2H, J = 7.2 Hz, CH2), 1.34 (t, 3H, J = 7.2 Hz, CH3).
路线三:将2-(2-(4-溴苯基)腙基)丙酸乙酯(7.24 g,25.5 mmol)溶解在最少量的乙醇中,并分批加入预热至130℃的多磷酸(75.0 g,765 mmol)中.将混合物在130℃下搅拌24小时.用冰冷的水(40 ml)淬灭反应,用乙酸乙酯(3 x 25 ml)萃取.将合并的有机层用水(2 x 25ml),盐水(25ml)洗涤,用无水Na2SO4干燥,并通过柱色谱法(溶剂梯度为0%至30%的EtOAc的Hex溶液)纯化,得到黄色固体的最终产物5-溴吲哚-2-羧酸乙酯(2.9g,45%).
5-溴吲哚-2-羧酸乙酯的合成
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们