4-苯氧基苯酚
4-苯氧基苯酚是制备苯氧威,保幼醚,蚊绳醚等农药的重要中间体,目前4-苯氧基苯酚的合成方法主要有四种:对苯二酚法,对氯苯酚法,对苯氧基苯胺和二苯醚法.对苯二酚法由于原料对苯二酚易氧化,副产物多,收率较低;对氯苯酚法反应温度较高,反应条件不易控制;对苯氧基苯胺法因原料价格较贵,工业化的经济前景不佳;二苯醚法原料易得,三步总收率约68%,但需70%的高浓度过氧化氢作氧化剂,这样使操作过程存在安全隐患,也使制备成本大大提高.另外,在中间体苯甲酸-4-苯氧基苯酯的水解过程中,用二氯甲烷作为溶剂,这样对环境污染严重,加之水解终点难以判断,因此,该方法很难推广.
📌 参考资料/链接：
高永红,陶建伟,陆庆宁,等. 4-苯氧基苯酚的合成改进[J]. 化学世界,2007,48(7):418-420. DOI:10.3969/j.issn.0367-6358.2007.07.010.
📄 详细内容
1,4-苯氧基二苯甲酮的合成 将17.0g(0.10mol)二苯醚,14.1g(0.10mol)苯甲酰氯,100mL四氯化碳加入250mL四口烧瓶中,搅拌下,用0.5h分批加入17.5g(0.13mol)无水三氯化铝,在20℃下反应2h,反应结束后,将反应液慢慢倒入200mL冰水中,分出油层,水层用10mL四氯化碳萃取2次,合并油层,水洗至中性,用无水硫酸镁干燥,蒸馏脱去部分四氯化碳,冷却后,析出白色晶体,抽滤,烘干,得粗产品(I)27.0g,收率94.2%.精制产品为无色晶体,熔点:68.3-69.3℃. 2,苯甲酸-4-苯氧基苯酯的合成 将上述(I)14.3g(0.05mol),100 mL乙酸加入250mL四口烧瓶中,搅拌下慢慢加入20.0g(0.20mol)浓硫酸,加热到40℃,滴加30%的过氧化氢,反应7h,抽滤,烘干,得粗产品(I)15.6g,收率91.4%.精制产品为无色晶体,熔点:99.3-99.7℃. 3,4-苯氧基苯酚的合成 将上述15.6g(II),40mL 20%(质量分数)的氢氧化钠水溶液加入100mL三口烧瓶,搅拌,加热回流至溶液呈透明,反应结束,冷却,用10%(质量分数)的盐酸调pH值至2-3,待晶体充分析出,抽滤,滤饼倒人盛有水的烧杯中,慢慢加入饱和碳酸钠溶液至无气泡为止,快速搅拌0.5h,抽滤,干燥得产品4-苯氧基苯酚(III)8.9g,收率达94%以上.熔点:85.8-86.2℃.
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们