2-吲哚酮一种改进合成法
2-吲哚酮骨架类似与腺嘌呤结构,其衍生物具有抑制,调节受体激酶和抗肿瘤的活性,是合成天然产物和药物的重要中间体.由于它的独特生物特性,已经引起愈来愈多研究者的兴趣.2-吲哚酮应用广泛,价格昂贵,对其进行开发研究有着重要意义. 国内外有很多合成2-吲哚酮的方法,主要有Über 法,Gassman法,吲哚氧化法,靛红还原法等.考虑到Über法是以苯胺为原料,原料廉价易得,合成过程简单,但收率不够理想,仅有63.7%.本文将介绍工艺中的反应时间,反应温度,加料温度和物料比进行了改进后合成2-吲哚酮的具体方法,使收率得以提高.
📌 参考资料/链接：
高文涛,孟凡磊. 2-吲哚酮合成工艺条件的改进[J]. 精细石油化工,2007,24(3):43-45. DOI:10.3969/j.issn.1003-9384.2007.03.013.
📄 详细内容
1,N-氯乙酰基苯胺的合成 在装有10mL平衡滴管的100mL圆底烧瓶中加入3.72g苯胺,2.00g氢氧化钠和25mL的丙酮,再在平衡滴管中加入5.00g氯乙酰氯和5 mL丙酮.在强烈搅拌下和冰浴冷却下打开平衡滴管使其慢慢滴下.用TLC监控反应进程[展开剂V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:5],2h后当苯胺反应完全时,停止反应.蒸去丙酮,保留少量溶剂,加入60mL水,用乙酸乙酯萃取,萃取液用无水Na 2 SO 4 ,干燥浓缩后,用硅胶柱层析[洗脱液V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:3]分离得产物N-氯乙酰基苯胺5.52g,收率81.3%(乙醇重结晶收率73.96%),熔点134.3-134.9℃. 2,2-吲哚酮的合成 在25 mL圆底烧瓶中加入3.306g无水AlCl 3 和0.629g NaCl,剧烈搅拌下加热到200℃,再加入0.598g N-氯乙酰基苯胺,并立刻升温到220℃,反应1h.停止反应,稍冷却后,搅拌下再加入碎冰冷却.用乙酸乙酯萃取反应混合液,然后用无水Na 2 SO 4 ,干燥,浓缩,硅胶柱层析[洗脱液V(乙酸乙酯):V(石油醚)=1:3]分离得产物0.436g,产率88.3%.熔点125.4-125.7℃(文献值126-127℃).
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