B℃-DL-脯氨酸

报道一,
向100ml的圆底烧瓶分别加入L-脯氨酸1a(3.0g,26.06mmol),氢氧化钠(1.2g,28.66mmol)和叔丁醇/水(20ml/20ml).在搅拌中0℃冷却下将二碳酸二叔丁酯(6.3g,28.66mmol)缓慢加入到反应体系,温度随后缓慢升到室温.用TLC检测反应结束后,减压旋蒸除去叔丁醇得到水相粗产物,用石油醚洗三次(3x 30ml),之后用1N盐酸调pH＝6,再用乙酸乙酯萃取(3x 50ml).合并乙酸乙酯萃取液用无水硫酸钠干燥,减压旋蒸除去溶剂,得到白色固体吡咯烷-1,2-二羧基 酸 1-叔-丁基 酯(5.49g,98%产率).
报道二,
在0℃向DL-脯氨酸(0.3g,2.60mmol,1当量)在NaHCO3饱和水溶液(3.9mL)中的溶液中添加焦碳酸二叔丁基酯(0.65mL,2.86mmol,1.1当量)和THF(3.0mL).将反应混合物在室温搅拌16h,此时起始材料完全消耗.然后,将反应混合物真空浓缩且将粗物质重溶于水(5mL).水层然后用3N HCl酸化(至pH＝2)且用乙酸乙酯(30mL)萃取.有机层用无水硫酸钠干燥,过滤且真空蒸发,得到吡咯烷-1,2-二羧基 酸 1-叔-丁基 酯(0.55g,98%产率),其为无色油状物.LCMS(ES)m/z＝214[M-H]-.1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δppm 1.49(s,9H),1.90-1.95(m,2H),2.26-2.44(m,2H),3.35-3.42(m,2H),4.34(bs,1H).
报道三,
将DL-脯氨酸(10g,86.9mmol)溶解在120mL的四氢呋喃∶水(2∶1)中, 并加入87mL的2M氢氧化钠溶液,然后加入B℃2O(24.6g,113mmol).将反 应混合物在环境温度搅拌过夜.将四氢呋喃真空去除.将残留的水溶液混 合物用柠檬酸水溶液酸化至pH3,用乙酸乙酯萃取两次.将合并的有机层 用水,盐水洗涤,用硫酸镁干燥,过滤并浓缩得到为白色固体的标题化合 物(18.7g,定量).APCI(AP-):214.1(M-H)-.
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