4-羟基环己甲酸甲酯

报道一,
在室温下在氮气氛下向搅拌的4-羟基环己烷-1-羧酸(SM-1)(15g,104.1mmol)的甲醇(30mL)悬浮液滴加硫酸(0.9mL,15.6mmol)和在RT搅拌5小时.在原料消耗之后(TLC监测),反应用水淬灭(50mL)和用EtOAc萃取(2x100mL).经合并的有机层用饱和NaHCO 3 溶液和盐水溶液洗涤.有机层在Na 2 SO 4 上干燥和减压浓缩,提供4-羟基环己甲酸甲酯(13.5g,82%),是液体. 1 H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ4.38(d,J＝3.5Hz,1H),3.65(br d,J＝3.5Hz,1H),3.59(s,3H),2.40-2.32(m,1H),1.88-1.74(m,4H),1.55-1.44(m,2H),1.39-1.28(m,1H),1.20-1.09(m,1H).LCMS(m/z):159.1[M++1]
报道二,
向冷却至0℃的4-氧代环己烷羧酸甲酯(5g,32mmol)的MeOH(40mL)溶液中 加入NaBH 4 (1.2g,32mmol).使所得混合物温热至室温(RT)并保持13h.将反应混合物用1N HCl猝灭并且用EtOAC萃取两次.然后将合并的有机物进一步用盐水洗涤,用Na 2 SO 4 干燥,过 滤,并且将滤液真空浓缩.通过柱色谱法(SiO 2 ,0-50%EtOAc/己烷)纯化,得到为无色油状 物的4-羟基环己烷羧酸甲酯(3.78g,75%收率).
报道三,
将1200ml甲醇中的200g 4-羟基苯甲酸甲酯,使用20g Al 2 O 3 (Escat 44)负载的5%Ru,在120℃/氢气压力120bar的条件下进行氢化,直至不再吸收氢气为止.为进行后处理,将混合物用硅藻土过滤并用旋转蒸发器进行浓缩.产量:200.6g(理论值的96.5%).
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