5-氨基-2-溴吡啶

报道一,
向2-溴-5-硝基吡啶(502mg,2.47mmol)在EtOH/THF/H2O/NH4Cl(饱和)(5.0mL,4:4:1:1v/v)的混合物中加入Fe粉(1.40g,25.1mmol),将混合物加热至80℃过夜.使用EtOAc将反应混合物通过小垫硅藻土/MgSO4混合物(1:1)过滤.浓缩粗产物,并通过ISCO(SiO2,0-50%在己烷中的乙酸乙酯)纯化,得到为棕色固体的产物(411mg,产率96.1%).
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.84(dd,J＝3.1,0.5Hz,1H),7.21(dd,J＝8.5,0.6Hz,1H),6.87(dd,J＝8.5,3.1Hz,1H),3.73(br s,2H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ142.1,137.1,129.6,127.8,124.7.LCMS:m/z[M+2H]+＝175.2,RT＝0.92分钟.HPLC条件:柱:XBridge C18,3.5µm,4.6×30mm;梯度:5%B,0.2分钟;5%至100%B,在1.8分钟内;100%B,1分钟;3mL/分钟.洗脱液A:Milli-Q H2O+10mM甲酸铵pH:3.8;洗脱液B:乙腈.
报道二,
在2-溴-5-硝基吡啶(2.03g,10mmol)的乙醇(48mL)溶液中依次加入铁粉(2.8g, 50mmol),浓盐酸(1.9mL),水(9.1mL),体系在回流状态下反应5h,冷却,过滤,滤液浓缩后调 pH≈7-8,二氯甲烷萃取,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,得到1.58g红棕色固体,产率91.3%.
报道三,
依次向反应瓶中加入乙腈(250ml),3-氨基吡啶(20g,0.212mol),搅拌溶解.冰浴条件下缓慢向其中加入N-溴代丁二酰亚胺(38g,0.212mol),搅拌15min,撤去冰浴,室温下避光反应过夜.减压旋出溶剂,浓缩物用乙酸乙酯及水溶解,不溶物过滤后萃取分液,有机相用水和食盐水洗涤后,加入无水硫酸钠干燥.过滤,旋出溶剂,过柱得化合物11,橘黄色固体,7.4g,收率20.2%.1HNMR(400Hz,CDCl3):δ(ppm)7.86-7.87(1H,d),7.21-7.22(1H,d),6.87-6.90(1H,m).
联系我们可以获取更多内容.
如有产品相关项目调研或推广服务, 请致函联系我们