1-B℃-4-(PIPERIDIN-4-YL)-PIPERAZINE即4-(哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯,可由哌嗪-1-甲酸叔丁酯与4-氧代哌啶-1-羧酸苄酯还原胺化制得4-(1-((苄基氧基)羰基)哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯,然后脱去保护基得到1-B℃-4-(PIPERIDIN-4-YL)-PIPERAZINE.
📄 详细内容
报道一,
向哌嗪-1-甲酸叔丁酯(5.0g,26.9mmol)和4-氧代哌啶-1-羧酸苄酯(19.1g,82.0mmol)的DCE(150mL)混合物溶液于室温下加入HOAc(3.0g,53.7mmol)和NaBH(OAc) 3 (22.8g,107.5mmol).混合物于55℃搅拌2h.反应冷却至室温,将混合物倒入饱和NaHCO 3 (1000mL)溶液中,用饱和NaCO3溶液碱化并用DCM(3×200mL)萃取.向合并的有机层加入(1000mL)并用HCl酸化.水相层用饱和NaCO 3 水溶液碱化并用DCM(3×200mL)萃取.减压蒸发溶剂得到4-(1-((苄基氧基)羰基)哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯(4a).MS-ESI(m/z):404[M+1].
向4-(1-((苄基氧基)羰基)哌啶-4-基)哌嗪-1-甲酸叔丁酯 (6.9g,17mmol)的EtOH(150mL)溶液中加入Pd/C(3.4g).混合物在氮气保护下于室温搅拌2h并过滤.减压浓缩滤液得到1-B℃-4-(PIPERIDIN-4-YL)-PIPERAZINE.MS-ESI(m/z):270[M+1].
报道二,
将N‑叔丁氧羰基‑哌嗪(1.86g,10mmol,Lancaster),N‑Fm℃‑4‑氧代‑哌啶(3.21g,10mmol,Aldrich)和异丙醇钛 (3.72mL,Aldrich)合并, 并且将混合物于室温搅拌1h.然后加入乙醇(10mL),接着加入氰基氢硼化钠(0.47g,7.48mmol,Aldrich),并且将混合物搅拌过夜.加入水(2mL),并且将混合物过滤.将固体用乙醇洗涤,并且将滤液合并.将溶剂 在减压下除去,并且剩余物由快速色谱(ISCO机,硅胶,用在己烷中的20% 乙酸乙酯洗脱30min的时间),得到4‑(1‑Fm℃‑哌啶‑4‑基)‑哌嗪‑1‑羧酸叔酯 (1.02g).
将4‑(1‑Fm℃‑哌啶‑4‑基)‑哌嗪‑1‑羧酸叔丁酯(0.3g,0.61mmol)与在 二氯甲烷中的20%哌啶一起搅拌40min.将混合物浓缩至干燥,得到1-B℃-4-(PIPERIDIN-4-YL)-PIPERAZINE.
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