3-羟基-4-甲氧基皮考林酸

用50mL无水DMSO和1mL MeOH制备甲醇钠(25g,0.45mol)的浆料.向该浆料中加入 4,6-二溴-3-羟基-2-吡啶-2-甲腈(50g,0.181mol)和约50mL无水DMSO的溶液,该溶液在30 分钟内加入.加入过程中反应保持在50-65℃.加入完成后,反应在>50℃搅拌另外1小时.通过 1 H NMR分析确定反应完成.使反应冷却至35℃,然后将100mL水,接着45%KOH(40mL,468mmol)加入到反应溶液中.然后在15min间隔以5g的份数加入锌粉(15.4g,234mmol;<10 微米的粒度),这导致温度升至约45℃.使反应在环境温度搅拌过夜.反应未完成,因此将反应加热至50℃,然后加入另外的Zn粉(4.8g,74mmol).3小时后反应完成.将另外的KOH(45% 的水溶液,40mL,468mmol)加入到反应混合物中.然后将反应在94℃加热12小时以完成水解.将反应冷却至环境温度,然后过滤除去固体.将固体用约100mL水洗涤到反应溶液中.然后将合并的滤液和洗涤溶液的pH用12N HCl调节至0.4.使所得混合物搅拌约1小时以确保 pH稳定,然后通过过滤收集固体.所得灰白色固体用丙酮洗涤.
将该物质在50℃的真空烘箱中干燥,得到4-甲氧基-3-羟基吡啶甲酸,为微浅黄色粉末(19.22g,纯度96%时的收率为 63.2%,相当于60.7%收率).通过HPLC测定,有机物纯度为99.75%. 1 HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.03(d,J＝6.4Hz,1H),7.39(d,J＝6.4Hz,1H),4.04(s,3H).
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