2-氯噻唑-4-甲酸乙酯
噻唑环是一类重要的含氮硫杂原子的五元芳杂环,其特殊的结构使得噻唑类化合物在化学,药学,生物学和材料科学等诸多领域具有广阔的应用前景,显示出巨大的开发价值,受到广泛关注.噻唑类化合物具有不同的生物活性,比如杀虫,杀菌,除草,植物生长调节,抗病毒等活性.由于噻唑类化合物的这些活性,从而引起人们对这类化合物的广泛兴趣并进行深入研究.2-氯噻唑-4-甲酸乙酯中文别名:乙基2-氯-1,3-噻唑-4-羧酸乙酯,英文名称:ETHYL 2-CHLORO-1,3-THIAZOLE-4-CARBOXYLATE,CAS号:41731-52-6,沸点:283.907℃ at 760 mmHg.
📌 参考资料/链接：
隋强, 王小妹, 王哲烽, 等.2-(3-甲醛基-4-羟基)苯基-4-甲基-5-噻唑甲酸乙酯的制备方法:中国,101412699[ P] .2009-04-22.
📄 详细内容
2-氯噻唑-4-甲酸乙酯可由2-氨基-噻唑-4-甲酸乙酯经重氮化,后氯代制备,也可经3-溴丙酮酸乙酯与硫脲在碱性条进行关环制备得到.2-氯噻唑-4-甲酸乙酯的合成反应式... 2-氯噻唑-4-甲酸乙酯合成反应式
方法一,
将硫脲和溴代丙酮酸乙酯置于 100 mL 茄形瓶中,加入50 mL 乙醇,78 ℃回流 4 小时,薄层色谱监测反应完全.蒸干溶剂,加水重新溶解,二氯甲烷萃取 3 次,合并有机层,饱和氯化钠水溶液洗 3 次,无水硫酸钠干燥,过滤,减压浓缩蒸干有机溶剂,得黄色油状物,乙醚打浆,滤除不溶物,蒸除乙醚溶液,得黄色固体,收率 70. 7%.
方法二,
将硫脲,N, N-二甲基甲酰胺 60mL加至 100 mL圆底烧瓶中,45 ℃搅拌 20分钟,加入3-溴丙酮酸乙酯,升温至 80 ℃反应2.5小时,冷却至室温,用质量分数 36%的浓盐酸调 pH至 1,抽滤,得黄色固体,水洗,干燥,得浅黄色固体.取粗品经柱色谱,以乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂进行纯化,得白色固体,即2-氨基噻唑-4-甲酸乙酯.
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