2-氯-1,3-二溴苯

合成2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺
路线一:在氮气保护下,2-氯-1,3-二溴苯(100克,267.83克/摩尔,373.4毫摩尔),苯胺(2.1当量,93克/摩尔,784.14毫摩尔,72.9克),叔丁醇钠(2.1当量,96.1克/摩尔,784.14毫摩尔,75.36克),Pd2(DBA)3(二亚苄基丙酮合钯,5%当量,分离滤液后,获得有机相.用无水硫酸镁干燥有机相,并通过硅胶漏斗获得第二滤液.用氯甲烷完全溶解产物,然后加入硅胶粉末进行旋转干燥并通过柱色谱纯化以获得高纯度2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺(94.96g,产率86.5%).
路线二:2-氯-1,3-二溴苯(1.00当量),苯胺 (2.20当量),三(二亚苄基丙酮)二钯Pd2(dba)3 (0.02当量),三叔丁基膦(P(tBu)3,0.08当量)和叔丁醇钠(NaOtBu,6.00当量)在氮气气氛下在甲苯中于80℃搅拌2小时.冷却至室温(rt)后,用甲苯和盐水萃取反应混合物,并分离各相.合并的有机层用硫酸镁干燥,然后减压除去溶剂.获得的粗产物通过重结晶或柱色谱纯化,获得固体形式的2-氯-N1,N3-二苯基苯-1,3-二胺.
2-氯-1,3-二溴苯的合成应用
制备2,2'-(2-氯-1,3-亚苯基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷)
向2-氯-1,3-二溴苯(50克,184.95毫摩尔,1当量.)和4,4,5,5-四甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1,3,2-二氧硼杂环戊烷(93.93克,369.89毫摩尔,2当量.)在二恶烷(400毫升)中加入KOAc (90.76克,924.73毫摩尔,5当量.)和钯(dppf)Cl2(13.53克,18.49毫摩尔,0.1当量.)在N2下25摄氏度.将反应物在110℃下搅拌12小时.将反应物蒸发并用水(500 mL)稀释.用甲基叔丁基醚(2×500毫升)提取混合物.蒸发有机层,得到粗产物.用MeOH (150 mL)研制粗产物,得到中间体10 (41.31 g,61%产率),为白色固体2,2'-(2-氯-1,3-亚苯基)双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷).1H NMR: (400MHz,CDCl3) 7.59 (d,J = 7.2 Hz,2H),7.13 (t,J = 7.2 Hz,1H),1.29 (s,24H).
2-氯-1,3-二溴苯的合成应用2
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