5-硝基-2-甲基苯甲酸
取代苯甲酸类化合物在工业生产中有着极其广泛的应用领域,可用于食品防腐剂,杀菌剂,香料,染料,医药等的重要原料和反应中间体的制备.与广泛应用相对应的,该类物质在自然环境中的残存量很大.因此,对该类化合物的性质进行更加深入的研究具有重要意义.5-硝基-2-甲基苯甲酸又名2-甲基-5-硝基苯甲酸,是含有硝基与甲基两种取代基团的苯甲酸衍生物,5-硝基-2-甲基苯甲酸表现为类白色或微黄色结晶粉末.
📌 参考资料/链接：
贾青竹,马沛生,马少娜,等.取代苯甲酸类化合物在正辛醇中的固液平衡研究[C]//全国化学工程与生物化工年会.2006.DOI:ConferenceArticle/5aa259d8c095d72220a0672f.
📄 详细内容
5-硝基-2-甲基苯甲酸是重要的有机合成原料,以其为起始原料,经酯化反应,铁粉/醋酸还原,重氮化水解反应,甲基化反应等4步反应可制得2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯.合成过程中,还原反应用廉价的铁粉/醋酸替代文献采用的昂贵的钯碳/氢气还原体系,收率达95%.甲基化反应中,以碳酸钾替代文献中的NaH,收率达89.1%.通过合成工艺的优化,上述合成方法制备2-甲基-5-甲氧基苯甲酸乙酯的收率由文献收率的63.21%可大幅提高到76.33%.这为工业生产提供了一条操作简便,条件温和,成本较低并适合放大制备的工艺路线.
此外,对5-硝基-2-甲基苯甲酸的硝基进行还原制备得到5-氨基-2-甲基苯甲酸,以其为起始原料合成5-氨基-2-甲基苯甲酸甲酯,进而制备5-羟基-2-甲基苯甲酸甲酯,该物质是较为重要的常用药物中间体.而以2-甲基-5-氨基苯甲酸甲酯为原料,室温下,在NH 4 VO 3 -NH 4 HSO 4 -H 2 O 2 -NH 4 Br-NH 4 SCN-H 2 O-CH 3 OH体系中反应可制备得到4-氨基-2-甲氧基-5-氰硫基苯甲酸甲酯.通过优化反应条件,目标产物的收率可达95%,母液中NH 4 VO 3 ,NH 4 HSO 4 和NH 4 Br可反复利用,该方法解决了解决药物中间体4-氨基-2-甲氧基-5-氰硫基苯甲酸甲酯生产中生成副产物多,原料利用率低的问题.
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