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2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺合成与应用

2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺(DBNPA)可有效杀灭引起植物枯萎的真菌,是一种常见的广谱杀菌剂,用于工业的防霉杀菌.因为它的非氧化性质,杀菌时不容易损害膜元件,对精密度较高的膜元件非常友好.其显著特点是具有在环境中快速水解,在低剂量下发挥高效作用的双重优点.DBNPA通常用来防止细菌和藻类在造纸,工业循环冷却水,金属加工用润滑油,纸浆,木材,涂料和胶合板中的生长繁殖,同时可做黏泥控制剂,广泛用于造纸厂纸浆和循环冷却水系统.作为广谱高效的杀菌剂,能迅速穿透微生物的细胞膜,并作用于一定的蛋白基团,使细胞的正常氧化还原中止,从而引起细胞死亡.同时,它的分支还可以选择性地溴化或氧化微生物的特殊酶代谢物,最终导致微生物死亡.此外,2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺具有良好的剥离性能,使用时无泡沫,液体产品与水可任意比互溶,低毒.
📌 参考资料/链接:
罗文姬,许雅棋,乐晓光,等.2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺复合物杀菌效果的研究及中和剂选择[J].中国洗涤用品工业,2022,(09):36-41.

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2,2-二溴-3-次氮基丙酰胺的合成方法很多,可以用氯乙酸,氰乙酸,二烷基氨基丙烯醛,氨基缩醛二醇和氰乙酸甲酯为起始反应原料,先制取氰乙酰胺,然后用溴素为溴化剂进行溴化反应制得.在用溴素进行溴化反应的同时生成溴化氢,溴素的利用率仅50%.随着溴素价格不断上涨,积极研究在溴化过程中加入氧化剂,提高溴素的利用率的方法.常用的氧化剂包括溴酸钾,氯酸钠,次氯酸钠,氯气和过氧化氢.用溴酸钠作氧化剂,在10-40℃下溴化制备DBNPA.用过氧化氢作氧化剂溴化制备二溴次氮基丙酰胺的方法.用溴酸钠作氧化剂反应速度快,但原料成本高;用过氧化氢作氧化剂反应温度高,产物容易分解,反应过程不易控制,需要研究成本低廉和反应速度快的氧化剂.
李建生等人克服现有二溴次氮基丙酰胺制备方法的不足,提供一种用原料成本低廉和反应速度快的氧化剂,使溴素全部利用的二溴次氮氯基丙酰胺制备方法.具体合成步骤...
在500m1四口瓶中加入16.8克氰乙酰胺,加实施例1结晶母液200m1,水浴冷却至20℃以下,在搅拌下加溴素32克,约20分钟加完,滴加10%次氯酸钠溶液179克,加完后继续搅拌15分钟,过滤沉淀,用50m1水洗涤沉淀二次,60℃下烘干得成品45.5克,收率94.0%,母液循环使用.
该方法的有益效果体现在采用廉价的次氯酸钠作氧化剂,使溴素得到完全利用,降低了原料成本;溴化反应几乎定量进行,产品合成收率提高,母液可循环使用.
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