4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯,英文名称:Methyl 4-bromopyrrole-2-carboxylate,CAS号:934-05-4,沸点:290.5±20.0℃ at 760 mmHg,闪点:129.481℃,蒸汽压:0.002mmHg at 25℃,棕色粉末固体,是一种重要的生物化学试剂.
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1,历时2小时在氮气下经滴液漏斗向三氯乙酰氯(48mL,0.43mol)在无水乙醚(150mL)中的溶液中加入吡咯(25g,0.37mol)在无水乙醚(500mL)中的溶液.在加入过程中开始对紫色乙醚溶液进行回流1小时,之后将反应混合物用碳酸钠(33g,0.31mol)在水(200mL)中的溶液进行淬灭.分离各层并将红色有机层用水(4x50mL)洗涤四次并用盐水(1x50mL)洗涤一次,最后经无水硫酸钠干燥.然后将红色乙醚溶液经CELITE过滤并用乙醚洗涤.真空除去溶剂,得到灰色固体2-三氯乙酰基吡咯(72g,91%收率). 2,向在冰浴中冷却的2-三氯乙酰基吡咯(21.2g,99mmol)CHCl 3 (100mL)中的溶液中逐滴加入溴(17g,106mmol).将所得的溶液在环境温度搅拌10分钟然后倒入水中.分离有机相,用饱和NaHCO₃水溶液(50mL)和水(50mL)洗涤,干燥(MgSO 4)并减压蒸发.将残留物由己烷重结晶,得到灰白色固体产物4-溴-2-三氯乙酰基吡咯(21g,73%收率). 3,向4-溴-2-三氯乙酰基吡咯(20g,68mmol)在甲醇(100mL)中的溶液中缓慢加入NaOMe溶液(1M的MeOH溶液,34mL,34mmol).然后将该混合物在环境温度搅拌1小时之后将其用水(300mL)稀释并分离有机层.将水相用CHCl 2 萃取并将合并的有机层和萃取物用水(2x50mL)洗涤,干燥(MgSO 4)并减压蒸发.将残留物由己烷重结晶,得到白色固体4-溴-2-甲氧基羰基吡咯(12g,85%收率). 4,在0℃向4-溴-2-甲氧基羰基吡咯(1.8g,8.9mmol)在20mL DMF中的溶液中分三批加入NaH(0.34g,60% NaH),然后保持在室温搅拌.1小时后在0℃将氯胺在MTBE中的溶液缓慢加至上述反应混合物中并搅拌4小时.在用LC-MS监测反应进程之后,将反应混合物用50%硫代硫酸钠溶液(50mL)进行缓慢淬灭并用乙酸乙酯萃取物(3x50mL)萃取.然后将合并的有机馏分干燥并浓缩,得到棕色固体4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯(1.3g,67%收率).
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