2-甲酸吡嗪
2-甲酸吡嗪(Pyrazine-2-carboxylic acid,PCA) ,又名吡嗪-2-甲酸,属氮杂环化合物,外观为白色针状结晶,能升华,m. p. 225 ℃ (分解) ,溶于热水,不溶于乙醚,氯仿,苯等.
📌 参考资料/链接：
王乔乔,白金泉,董阳阳.吡嗪-2-甲酸的合成及应用[J].化学试剂,2012,34(06):508-512+518.
📄 详细内容
传统化学氧化法有高锰酸钾氧化法和二氧化硒氧化法.喹喔啉和2位取代的吡嗪如2-乙基吡嗪和2-苯乙烯基吡嗪可被高锰酸钾氧化而得到2-甲酸吡嗪.高锰酸钾氧化法是将固体高锰酸钾分批加入到含有 2-烷基吡嗪的水溶液中,12h内加完,继续于室温搅拌 8 h,然后过滤除去生成的二氧化锰,滤液用浓盐酸酸化,析出固体.过滤,用水洗涤滤饼,干燥,即得到纯的2-甲酸吡嗪.反应路线图如下二所示.
重铬酸钠也能氧化烷基吡嗪制备吡嗪羧酸.Beck以2-甲基吡嗪为原料,以重铬酸钠为氧化剂制备了2-甲酸吡嗪.具体制备方法为: 将282. 36 g (3 mol) 2-甲基吡嗪,998. 27 g (3. 35mol) 重铬酸钠和 1200 mL水混合于自压釜中并加热 30 min.再分批加入磷酸水溶液.继续加热3 h,过滤,用硫酸酸化到 pH 1.8-2.0.冷却,沉淀.即得到吡嗪-2-甲酸,收率74%.二氧化硒氧化法也是常用的生产吡嗪-2-甲酸的方法.Mukhopadhyay 等报道了2-甲基吡嗪为原料,以嘧啶为溶剂,用二氧化硒氧化 2-甲基吡嗪制备吡嗪-2-甲酸,经过条件优化后,在115℃下反应8 h,吡嗪-2-甲酸的选择性达到99% ,2-甲基吡嗪的转化率达到 100%.
2-甲酸吡嗪的合成
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