4-氧代异佛尔酮
4-氧代异佛尔酮是一种合成类胡萝卜素和调味剂的关键中间体,又名茶香酮,英文名称2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione,密度为1.03,折射率 n20/D 1.491(lit.).它是工业上重要的环状内酯,表现为透明黄色至橙色液体或低熔点固体.具有浓甜的茶叶香味,并带有坚果,木香,柑橘样韵调,是最新开发的具绿茶特征香气的新香料.该化合物存在于天然存在于葡萄白兰地酒,虾,茶中,同样也存在于烤烟烟叶,白肋烟烟叶,香料烟烟叶中.
📌 参考资料/链接：
徐挺.α-异佛尔酮催化氧化制备4-氧代异佛尔酮[D].郑州大学,2011.DOI:10.7666/d.y1930170.
📄 详细内容
4-氧代异佛尔酮一般是由异佛尔酮氧化制备,目前主要有两种合成方法:一种是是直接氧化;另一种是间接氧化.
由于间接氧化法需要在高温下将α-异佛尔酮首先异构化为p-异佛尔酮,再进行氧化制得4-氧代异佛尔酮,条件苛刻.所以由α-异佛尔酮氧化直接氧化制备4-氧代异佛尔酮更具优势.以便宜易得的α-异佛尔酮为原料,在均相和多相催化剂存在下,用分子氧直接氧化制备4-氧代异佛尔酮的反应.
经过多次试验,在研究了各种多相催化剂,溶剂以及碱对反应的影响后,得出结论:以乙苯为溶剂,Cu 3 MnO 2 /NaX(负载量12wt%)为催化剂,氧气作氧化剂时,催化效果良好.在此体系中,乙苯不仅是作为溶剂,而且是作为氧化剂参与到异佛尔酮的氧化反应中,该历程是不完全的自由基机理.另外,试验表明,以3,4,5,6-四氯-N-羟基邻苯二甲酰亚胺为催化剂,以分子氧为氧化剂,在无金属无溶剂条件下采用直接氧化法也可将α-异佛尔酮氧化为4-氧代异佛尔酮,增加通气速度可以提高催化效果,但当通气速度超过0.2L/min时,通气速度对催化性能的提高几乎无影响.
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