6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛
咪唑并吡啶是一类重要的含氮稠杂环,具有抗肿瘤,抗多巴胺受体和抗疱疹病毒等功效.近年来,咪唑并吡啶类化合物还被广泛应用于生物探针,荧光染料和光电材料等领域,具有广阔的应用前景.其中,咪唑并[1,2-a]吡啶具有特殊的药物和生物活性,广泛存在于药物分子的片段中.6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛是一种含有咪唑并[1,2-a]吡啶结构的含卤素以及醛基的咪唑并吡啶类衍生物,常温常压下表现为类白色固体,相对密度较大,约为1.73 g/cm 3 .
📌 参考资料/链接：
张举,张新迎,范学森.苯并吡喃[4',3':4,5]咪唑[1,2-a]吡啶-6-酮的合成新方法[C]//中国化学会第30届学术年会.0.DOI:ConferenceArticle/5af29343c095d7165882f52d.
📄 详细内容
6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛是有机合成的重要中间体,主要用于医药中间体,有机合成,有机溶剂,也可应用于染料生产,农药生产及香料等方面,有很大的应用价值.但其合成困难,市场价格昂贵,目前的制备方法制备复杂,且目前公开的文献中没有公开过6‑溴咪唑并[1.2‑a]吡啶‑3‑甲醛的合成方法也相对匮乏,因此开发一种高效,高收率的6‑溴咪唑并[1.2‑a]吡啶‑3‑甲醛制备方法具有重要意义.
基于大量的文献调研与实验探究,研究人员开发了一种合成6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛的优化路径,如下,主要包括如下步骤:
步骤一:2-氨基-5-溴吡啶与N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛加入反应器中反应,搅拌反得N,N-二甲基-N'-2-(5-溴吡啶)基甲脒中间体;
步骤二:将步骤一所得的N,N-二甲基N'-2-(5-溴吡啶)基甲脒中间体加入溶剂中,再加入氯乙醛反应,得固体混合物;
步骤三:将固体混合物溶于乙酸乙酯,用水和饱和食盐水洗涤,用无水硫酸钠干燥,过滤,除去乙酸乙酯,得6-溴咪唑并[1.2A]吡啶-3-甲醛粗品;
步骤四:将6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛粗品重结晶,过滤,得6-溴咪唑并[1,2-A]吡啶-3-甲醛纯品.
上述制备方法中反应原料比较易得,价格合理,反应条件温和,易于操作,后处理简单,且产品质量稳定,纯度高.
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