2‑(2‑(2‑氨基乙氧基)乙氧基)乙酸,英文名:2‑(2‑(2‑Aminoethoxy)ethoxy) acetic acid,简称AEEA,CAS号:134978‑97‑5,它是制备索马鲁肽的重要起始物料,索玛鲁肽(semaglutide)是由丹麦诺和诺德公司(NovoNordisk)开发的新一代GLP‑1(胰高血糖素样肽‑1)类似物.
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于装有机械搅拌,恒压滴液漏斗的2L三口瓶中依次加入二甘醇胺(100g,1.0eq), 四氢呋喃(500mL,5.0v/w)并降温至0-5℃,滴加500mL四氢呋喃稀释的B℃ 2 O(207.58g,1.0eq)溶液,升温至10-20℃反应10小时,IPC检测反应完毕;降温至0-5℃后分批加入叔丁醇钠(91.40g,1.0eq),加完后保温搅拌1h,然后滴加氯乙酸钠(143.46g,1.3eq),滴加完毕后升温至10-20℃反应5小时,IPC检测反应完毕;40-45℃减压浓缩,除去四氢呋喃;加入浓盐酸(475.56g,5.0eq),10-20℃搅拌3小时,IPC检测反应完毕,加入40%NaOH溶液调pH至6-7并用大量四氢呋喃萃取,旋干有机相,并用乙醇套蒸,除掉水分;加入300mL乙醇重结晶;过滤,35℃真空干燥滤饼得2‑(2‑(2‑氨基乙氧基)乙氧基)乙酸95.1g,总收率为61.3%.
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